说起中国近代史上海滩的老大，想必很多朋友第一反应就是杜月笙，或许大家也都知道黄金荣和张啸林，但是对比起后来者居上的杜月笙来说，他们只能是过去式， 这是为什么呢？我们都知道这三个人里面黄金荣出道最早，可以说他之前就是上海滩的老大，不过在杜月笙出现之后，黄金荣觉得他是个人才，就开始不断的提拔杜月笙，后来杜月笙成了上海滩的老大之后，黄金荣就退居了二线，也就有了后来的“上海皇帝”。
这里并不是因为黄金荣没能力，而是当时的杜月笙能够独当一面，而且也够义气，对黄金荣也是当大哥一样的尊敬，所以黄金荣就放权了，而张啸林，虽然说在当时也是个人物，但比起前面的两位来说，虽然有勇但是脑袋却不如两个人灵活，格局上也小，所以最后也是死得最惨！
不过别只看到杜月笙之后在上海滩呼风唤雨，其实它也有害怕的人，在他的黑帮生涯中让杜月笙害怕的有两个人，第一个就是沈杏山，沈杏山在当时的上海滩是英租界的华人探长，他和英国人的关系非常好，在整个英租界非常吃得开，华人也找他帮忙，英国人也找他帮忙，就这样，沈杏山在英租界的地位一步步提升，在上海滩也就有了一定的名气。
当时因为有英国人的撑腰，沈杏山几乎是不把任何人看在眼里，英租界中的烟土生意也是沈杏山一首操控。那个时候，国民政府还无暇顾及上海这个地界，就算有暇顾及当时管控能力也不是很大，所以自然是对这些租界也没有什么办法，所以在当时政府指望不上了的情况下，杜月笙对于沈杏山是有些害怕的，其实害怕这个词也不太准确，毕竟沈杏山也就是个跑腿的，如果一旦他离开了英租界，杜月笙完全可以将他搞定，当时的杜月笙只是害怕英国人的力量，再者说了当时的杜月笙不仅要打打**，还要赚钱养活手底下的这些小弟们，所以沈杏山的强大关系网，杜月笙还是能用上的，所以杜月笙也是不想动他。
第二个人让杜月笙害怕的，那就是戴笠了，戴笠是让杜月笙真正的感到害怕，虽然他们以兄弟相称，可是论势力和实力，后来崛起的戴笠可比杜月笙强上百倍，这就像是土匪遇到了正规军，虽然能打，可早晚都是死路一条。所以在每年逢年过节的时候，杜月笙都要去去戴笠的府上去拜会，实在抽不开身时才不去，但是只要是两边没有什么太大的利益纠葛，当时的两个人关系还是非常不错的。
