乙酸乙酯作用与用途,乙酸乙酯做什么用

首页 > 经验 > 作者:YD1662022-10-28 04:01:30

乙酸乙酯作用与用途,乙酸乙酯做什么用(1)

乙酰乙酸酯缩合反应(Acetoacetic-Ester Condensation)Claisen酯缩合反应(Claisen Condensation)

反应机理链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200318222655

乙酸乙酯作用与用途,乙酸乙酯做什么用(2)

含有α-H的酯在碱性催化剂存在下,能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯,这类反应称为Claisen酯缩合反应。乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。

乙酸乙酯的a-氢酸性很弱,而乙醇钠又是一个相对较弱的碱,因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。

常用的碱性缩合剂除乙醇钠外,还有叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钾、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙氨基锂(LDA)和Grignard试剂等。

克莱森酯缩合反应机理

乙酸乙酯作用与用途,乙酸乙酯做什么用(3)

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