1962年，才20出头的尼尔森从宾夕法尼亚沃顿商学院退学了。离开这所知名大学以后，他成为了特朗普集团的一名基层员工。让人惊讶的是，他应聘的是滑雪教练这个岗位，后来成了一名货车司机。
其实，尼尔森的父亲莫里斯是一家公司的老板，他当时经营着一家小型的冷冻食品配送公司，而尼尔森又是他的独子，他免不了要继承父业。
不久后，尼尔森就把这家公司经营成了一家大公司，并在这个公司的基础上，他又成立了一家包装公司Triangle Industries，在1989年他以53亿卖掉了这家公司，这样他成为了一名名副其实的亿万富翁。
尼尔森的婚姻，也和他的事业一样，是“看点”多多。他总共娶过三个妻子，1964年他娶了富家千金辛西娅，鉴于女方的父亲更有钱，他那时还是个小老板，他实际上也属于高攀。
