第三次。曹操作为汉贼，总担心有人在他睡觉时暗*他。于是他想出一招，他假装睡着，把被子蹬掉床下，一近侍上前给他拾被子，被曹操一剑刺死。待曹操醒来，得知是自己梦中所为，沉痛流泪，厚葬近侍。事后，曹操问贴心人众人对这件事的反应，贴心人说，大家都传丞相梦中可*人，只有杨修不信，说那是丞相故意为之，警告你们在他睡觉时不可靠近。曹操听后，意味深长地摇了摇头。
第四次。曹操和刘备的军队在汉水一带对垒，进退两难。这日，正在曹操吃饭夹起一块鸡骨头的时候，当值军官夏侯惇进来请示口令，曹操有感于屯兵日久，便答：“鸡肋，鸡肋。"杨修得到这个口令，便叫手下收拾东西，说丞相准备撤兵了。此事迅速在军中传开，夏侯惇特意到扬修处请教。杨修说：“鸡肋，鸡肋，弃之可惜，食之无味，不是表明丞相要班师了吗？"，听此解释，夏侯惇也信了，于是各部队纷纷行动做撤军准备。军中异动，迅速报到曹操那里，曹操大怒，以造谣惑众、扰乱军心之罪，下令把扬修斩了。
杨修之死，正应了“聪明反被聪明误"的说法，特别是在奸雄曹操面前耍小聪明，杨修如同自己找死。曹操就是要把自己塑造成聪明绝顶的非人，你扬修非要捅破和他平起平坐，曹操岂能容你？聪明是好事，但锋芒毕露，触犯他人忌讳，早晚必成祸殃。
（此为《三国演义》上的说法，还有一种说法是杨修参与曹丕、曹植两兄弟立储之争，杨修帮助曹植欺骗曹操，因此被曹操所*。）
