直到宋江上梁山之后，吴用才终于看到了希望，虽然他饱读诗书，但是心中却并没有什么"忠臣不事二主"概念，吴用从来都不会选择愚忠，这也是他唯一能够胜过诸葛亮、刘伯温的地方。
宋江虽然人缘很好，但是却并没有什么野心，而吴用正是看中了这一点，才会把宋江慢慢扶持起来，让他坐上头把交椅，只有宋江带头，梁山才能够接受朝廷的招安，自己也就不用再过这样担惊受怕的生活了。
在第一封诏书中，并没有满足众人想要当官的心愿，因此遭到了拒绝，而之后的第二封诏书中加入了封官的赏赐，吴用为了能够得到高官厚禄，跟宋江商量之后决定接受。
但让吴用没想到的是，朝廷之所以想要招安他们，只不过是想拿梁山好汉们当做征讨农民起义的挡箭牌，在征讨方腊的过程中，有一半的梁山好汉都战死沙场，而这一切，其实都是吴用一手造成的，当他在宋江坟前自尽时，才突然明白了这个道理。
