《雨巷》写于1927年夏天，是现代诗人戴望舒的成名作和前期代表作,被誉为“替新诗的音节开了一个新纪元”，他因此也赢得了“雨巷诗人”的雅号。
诗中的景物是悠长寂寥、细雨蒙蒙的雨巷和颓圮的篱墙，渲染了哀怨凄凉的氛围，使诗歌蒙上浓浓的愁绪。诗中的人物是独自彷徨、等待追寻的“我”，还有丁香姑娘，她像丁香一样美丽却哀怨彷徨、冷漠凄清惆怅、有着太息（叹息）般的眼光、静默地走近又像梦一般地消散。
诗中狭窄阴沉的雨巷，在雨巷中徘徊的独行者“我”，以及丁香姑娘，共同构成了一种象征性的意境，含蓄地暗示出作者既迷惘感伤又有期待的情怀，并给人一种朦胧而又幽深的美感。
丁香姑娘美丽高洁、愁怨、飘忽而过，给人美好却可望不可即、难以接近触摸的感觉，象征着作者在追寻的美好却飘忽、无从把握和实现的理想；丁香姑娘走尽这雨巷，在雨的哀曲里，消了颜色，散了芬芳，消散了她的一切，就如美好事物、美好理想的幻灭，表达的是诗人追求美好理想的希望，以及这理想迷茫惆怅无法把握的忧伤。
《雨巷》创作于国民党白色恐怖时期，戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家里，在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦，心中充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。《雨巷》一诗就是这种心情的表现，其中交织着失望和希望、幻灭和追求的双重情调。
诗歌运用了复沓、叠句、重唱等手法，每节押“ang”韵二到三次，反复出现形成悠长的音律,造成了回环往复的旋律和宛转悦耳的乐感，有很强的节奏感、韵律感、音乐美。
附诗歌原文前两小节品读 ：
撑着油纸伞，独自
彷徨在悠长、悠长
又寂寥的雨巷
我希望逢着
一个丁香一样地
结着愁怨的姑娘
她是有
丁香一样的颜色
丁香一样的芬芳
丁香一样的忧愁
在雨中哀怨
哀怨又彷徨
