1995年于和伟接到张艺谋的一部戏，虽然是个小龙套的角色，但于和伟还是精心的准备了。
电影播出的那天，于和伟早早来到影院，准备看自己人生第一部戏，但到了最后，于和伟也没有找到自己的身影，原来自己演的那一段被导演给删掉了。
于和伟心里觉得很苦，可他并不知道的是，这点苦是他吃过的苦中，最容易的。
从上戏毕业后，于和伟和女友一同分配到南京军区的一个话剧团工作，本以为自己有了学历，应该会受到重视，没想到他依然干着杂活。
多年压抑的生活使得于和伟彻底崩溃了，他来到一个桥上，准备一死了之，好在宋林静在他身边，一把抱住了他，并说：我们结婚吧！
大器晚成2002年，于和伟接到一个反派的角色，饰演《大宅门》中的白占安，这部戏使得于和伟得到各大导演的关注。
到了第二年，于和伟出演了《历史天空》，这部戏播出后，于和伟成为专业反派演员，就连导演都说他：天生就是演这块的料。
2009年，于和伟演了多年的反派角色后，终于得到一个正派角色，这一年高希希导演找到了他，并且邀请他出演刘备这一角色。
当时，于和伟片约不断，他没有时间接，所以就拒绝了导演，可导演觉得这个角色非常适合于和伟，所以就再次邀请于和伟，可于和伟还是以同样的理由回绝了。
