1.遇主不明。以孔明之才，如遇真正明君，可能历史早已经改写了。他出道就言要统一天下，光复汉室。可偏偏遇到了刘备、刘禅这样的主公，孔明纵有经天纬地之才，也只得在“天要薄我”的叹息声中含恨离世。关羽被东吴马忠擒获斩*后，蜀汉君主刘备不听诸葛亮再三劝阻，亲自率兵出征，发动了夷陵之战。此战以替大将关羽报仇为由，挥兵东征，气势强劲，东吴国君孙权立即以陆逊率军应战。战斗中，刘备自恃熟读兵书，不听取谋臣建议，执意在山区围栅扎营，连营八百里，结果被陆逊以火烧之，蜀军惨败。刘备几乎全军覆没，逃回白帝城，没多久就病死了。后主刘禅，更是软弱无能，荒淫无度，不理朝政。更为可气的是，诸葛亮第四次挥师北伐，眼看就要攻打长安城，取得伐魏决定性胜利时，刘禅因为愚蠢无知，中了敌方反间计，听取了乱臣谗言，说诸葛亮在外君令有所不受，意图谋反，自己欲取代刘禅位置图谋已久。如此低劣的谣言，刘禅不但听进去了，而且还急令诸葛亮即刻返营。一边是即将到手的胜利果实，一边是君臣之纲的舆论讨伐，怎么办？一代忠臣诸葛亮最终选择了妥协，随即撤兵回蜀。遇到这样的“一把手”，岂能不憾也？
2.火熄上方谷。诸葛亮第六次出祁山伐魏时，由于东吴此时也从东南进军魏国的合肥等地，司马懿经过和诸葛亮的数次交锋深知他的厉害，而且魏主也下旨命司马懿坚守不战。于是两军便在渭南相持很久，由于蜀军远道而来不敢恋战，于是诸葛亮用计，把司马懿引入上方谷。待魏延把司马懿等人引入上方谷后，上方谷便被蜀军早就准备好的易燃物质燃得火光冲天，司马懿三父子被熊熊烈火所围困，命悬一线。就在仨即将葬身火海之际，孰料天空却空降大雨，雨水淋熄了大火，司马父子也趁机逃脱了。诸葛亮曾坦言：纵观魏国上下，除司马懿外，余者均不足惧。可见，孔明对司马懿也是心存忌惮的。如此难得良机，却偏偏被一场莫名其妙的大雨解救了司马父子，历史才成为了今天的样子。正所谓人算不如天算，孔明纵有傲世之才，也未能逃出天意的安排，浪费了最佳的机会，岂能不“憾”也？
3.错用马谡。孔明精明一世，用人无数，尽皆量体裁衣，用人用强。独独在使用马谡问题上，不但感情用事，且忽视了先主刘备临终之际的忠告：马谡不可重用！街亭之战中，诸葛亮置众谋臣建议于不顾，执意派遣马谡为先锋。结果，马谡不但无才，而且无耻！公然违抗诸葛亮“扼守要道，只守不攻”的告诫，还讥讽副将王平不懂地形兵法，思想因循守旧，断然舍弃水源，选择登山屯兵，以期作饿虎扑羊之势对魏军进行突击。结果，魏军张郃到达后，以兵围山，以火阻逃，断水断援，大破马谡，街亭失守。街亭之战失败，直接导致第一次北伐功败垂成。日后蜀汉数次北伐亦未能获得比本次令三郡投降更大的影响，而且本次蜀军大败，对元气大伤的蜀汉有重大的负面影响。
孔明一生，功大于过，业大于天。高山仰止，景行行之。最后以一副对联进行挽悼：
上联：收二川，排八阵，六出七擒，五丈原前，点四十九盏明灯，一心只为酬三顾；
下联：取西蜀，定南蛮，东和北拒，中军帐里，变金木土草爻卦，水面偏能用火攻。
