读书至此，我们不禁要问：柴进这样一个锦衣玉食之人干嘛要和梁山一帮"贼寇"走得这么近？
点评《水浒》的清人王望如也曾有此一问：
柴进拥之富，何事不可安享，乃为绿林通声气，为囚徒作津筏，真有盗心者耶？
其实仔细一想，并不难理解。
其一，义气相投。柴进上应天罡之数，与梁山好汉有注定的兄弟之缘，所以自然同声相应同气相求。
其二，乱世中的自保策略。这点应该更现实。小说之背景，宋徽宗时代，因蔡京、童贯、高俅等奸臣弄权，已呈乱世之相，此时天怒人怨，民不聊生，人人自危，柴进虽身为皇亲贵胄，但那已是老黄历了，他与绿林人士结交，明显带有自保的目的。
春秋时代养生士的孟尝君也是富可敌国，要不然也养不起士，而当时也恰逢乱世，他养士的目的之一也是自保。最终门客之中的“鸡鸣狗盗”之徒，还真的救了他的性命。所以，把柴进比孟尝君，的确很是恰当。
果然，柴进在与高俅一派对抗时就完全处于下风，他一直经营的自保之策也终于派上用场。
高俅的叔伯兄弟高廉，其妻弟名叫殷天锡，为强占柴进叔父的家的花园，竟将柴皇城殴打、气死。面对殷天锡逼勒地产，柴进自以为有丹书铁券，要与殷天锡理论。
殷天锡道："放屁！我只限你三日，便要出屋！三日外不搬，先把你这厮枷号起，先吃我一百讯棍！"柴进道："直阁休恁相欺！我家也是龙子龙孙，放着先朝丹书铁券，谁敢不敬？"殷天锡喝道："你将出来我看！"柴进道："见在沧州家里，已使人去取来。"殷天锡大怒道："这厮正是胡说！便有誓书铁券，我也不怕！左右，与我打这厮！"
按理说，这丹书铁券乃太祖所颁，应该具有圣旨一般的权威，可一个小小的殷天锡竟全不放在眼里，口吐狂言道：便有誓书铁券，我也不怕！
为什么会猖狂成这样？只能说明当时已是臣强主弱的时代，谁势力大谁厉害，皇帝的权威性已没多少了。
其实柴家的名号也不是一天两天了，殷天锡岂能不知他家的真实身份，显然就是仗着有保护伞，揣着明白装糊涂。要不然他也不敢公然霸占柴家花园。此时，他趁着柴进的丹书铁券没在身边，甚至要来个先斩后奏，要把柴进打了（干掉）再说。
没想到刚好撞上硬茬的，李逵此时恰好在柴进家，他抢出门来将殷天锡二三十个随从打跑，又一顿拳脚将殷天锡打了个呜呼哀哉，伏惟尚飨。
此时书中给了不作就不会死的殷天锡这样几句诗：
惨刻侵谋倚横豪，岂知天宪竟难逃。李逵猛恶无人敌，不见阎罗不肯饶。
一个泼皮无赖都可以“惨刻侵谋倚横豪”，可见值此乱世，丹书铁券已完全保护不了柴家的巨额财富，跟一张废纸也相差无多。这也说明，朝纲废弛，国法难行到了何种地步。
就在李逵打死殷天锡，暂时救下柴进。之后，高廉疯狂报复，将柴进痛打几乎致死，随后投入到一口枯井之中囚禁。最终引出了梁山人马大战高唐州，李逵井中救柴进。柴进终于上了梁山，彻底成为"盗匪"中的一分子。柴进的自保战略布局终于完成。
宋江在救柴进灭高廉之后，
就令众人把柴进扛扶上车睡了，先把两家老小并夺转许多家财，共有二十余辆车子，叫李逵、雷横先护送上梁山泊去。
看到了吧，柴进给梁山带来了的东西是二十余车，这些东西肯定不是锅碗瓢盆破衣烂衫，一定全是金银细软。
对照一下当初晁盖等人劫的生辰纲，也不过十一担金珠宝贝。挑生辰纲的兵士曾这样说道："我们挑着百十斤担子，须不比你空手走的……"也就是说，蔡京的生辰纲约为一千多斤的金银财宝。而这次柴进带上山的可不是担子而是车，一辆车装的东西绝对要比一担多得多，就算往最少估算，柴进给梁山带来的财富至少是生辰纲的两倍往上！
可见，柴进是梁山的最大的"金主"无疑！
梁山“财务总监”柴进柴进上梁山之后，理所当然地继续扮演"财神爷"的角色，专门掌管钱粮。在英雄排座次的石碑上，他对应"天贵星"，就是富贵之星下凡！
上梁山之后的财富，和作为财主的财富又不可同日而语了。梁山之财，除了是众位大财主之财的合集之外，更有每次战役大肆抢夺的战利品，打大名府、打高唐州、打江州、打祝家庄、打曾头市……，哪一次不是满载而归。
所以，上山以后的柴进，其出手会更加阔绰无疑，不信就来看看他去大名府营救卢俊义时怎么做的。
当时卢俊义被家人李固陷害关押在牢中，李固上下打点，特别是给了牢头蔡福五十两金子，卢俊义的死罪基本没跑了。而此时，柴进下山悄悄拜见了蔡福。他开门见山就声明是梁山来的，随即说道：
"久闻足下是个仗义全忠的好汉，无物相送，今将一千两黄金薄礼在此。倘若要捉柴进，就此便请绳索，誓不皱眉。"
——手握重金的柴进说起话来就是这么硬气，这么直接。
只把个蔡福"吓的一身冷汗，半晌答应不的。"后来只好含糊应对，柴进当即就让戴宗真的就把一千两黄金递给了蔡福。金子！一千两！还是薄礼！
如果蔡福开始吓出一身冷汗，还带着惧怕梁山好汉的成分，那么当他把一千两金子真接到手里时，"摆拨不下，思量半晌"，此时已完全是被真金白银给震住了。这便是“财帛动人心”，更是“公人见钱，如蝇见血”！
最终，蔡福没有跟金子过不去，有了这一千两黄金，他上下打点，卢俊义的死罪再也问不成了。而李固那五十两金子也算白丢给蔡福了，他哪里知道对手送的是一千两。比例太悬殊了！
可以说，《水浒》在此处，无情地揭示出古代公门之中的黑暗。所谓"八字衙门朝南开，有理无钱莫进来。"一个"财"字，决定了命运，决定了生死。而此时此地，也非柴进担任此角色不可。
柴进，财进也！
