苑君璋既是刘武周的妹夫，也是其内史令，为刘武周镇守朔州。
620年4月，刘武周败逃到突厥，此后突厥处罗可汗把他*了，立苑君璋为大行台，统帅刘武周的部众，另派突厥士兵帮助苑君璋驻守。
唐高祖命令代州总管李大恩率领士兵征讨苑君璋，苑君璋被打的落荒而逃。
之后苑君璋联合突厥颉利可汗及高开道进击雁门，唐朝并州总管刘世让率领士兵奋力抵抗，苑君璋这一帮乌合之众攻打了一个多月，愣是没有得手，就只好先行退兵。
败退后苑君璋再重整旗鼓，派将领高满政率领部众寇掠代州，唐朝骠骑将军李宝言将他打的大败而走。
地图
当时马邑人都不愿意隶属突厥，高满政料知苑君璋不是唐朝的对手，人心又都向着唐朝，因此高满政劝说苑君璋*了突厥的守兵，投降唐朝，但苑君璋不听。
于是高满政率领众人趁黑夜袭击苑君璋，苑君璋知道情况有变，慌忙逃往突厥，高满政便*了苑君璋的儿子和突厥的二百个守兵，举马邑城投降唐朝，唐高祖任命他为朔州总管。
随后苑君璋与突厥吐屯设率领一万多骑兵寇掠马邑，高满政将其打败，旋即再来，唐高祖便派右武侯大将军李高迁与高满政应敌，双方在腊河谷展开厮*，唐朝官兵将苑君璋及突厥击败。
突厥颉利可汗听说吐屯设和苑君璋又败北，气的暴跳如雷，于是亲自出马与苑君璋、高开道率领大军来攻打马邑，大将军李高迁见来者势大，吓得率领自己的两千部卒赶紧逃走。
苑君璋与突厥合力攻城，最终因马邑城中粮食吃光，右虞候杜士远就*了高满政投降突厥，苑君璋进城大逞淫威，把与高满政共同守城的三十多个豪杰统统*了，然后退兵据守恒安。
苑君璋的部众本来都是中国人，见苑君璋如此残虐更加不服，纷纷叛逃归附唐朝，苑君璋也害怕了，就主动向唐朝请求投降，并请求唐高祖赐给他免死金牌，唐高祖派雁门人元普为使者，带着免死金券去见苑君璋。
恰巧突厥颉利可汗也派使者招纳苑君璋，苑君璋还在犹豫，恒安人郭子威就劝苑君璋依附突厥，不要束手听命于唐朝，于是苑君璋绑了元普送给突厥，再与突厥联合抵抗唐朝。
唐太宗李世民
不久突厥向唐朝请求和亲，因此马邑仍归属唐朝，唐高祖派将军秦武通为朔州总管。次年苑君璋又怂恿突厥出兵攻打朔州，被将军秦武通率领部卒打败，苑君璋与突厥又转去攻打并州，既之再来寇掠朔州，都没有占到便宜。
直到唐太宗即位以后，苑君璋因颉利可汗重用赵德言及胡人导致众叛亲离局势紊乱，认为颉利可汗不足以依恃，才率领部众投降唐朝，唐太宗任命苑君璋为隰州都督、封芮国公。
苑君璋堪称唐初乱世中的第一奇人，反复与唐朝作对，联合突厥虐我中原，作恶多端，最后竟能保全自身，得以善终，没有像梁师都、刘武周之流，身死家灭。
究其原因，一是苑君璋生存能力强，多次死里逃生，二是与唐朝政治策略有关。唐初军阀混战，为尽快结束战争实现统一，与民生息，李渊与李世民父子对于迷途知返的降将始终给予安抚使用政策，苑君璋也是这个政策的受益者，否则，即便来降，也*无赦。
