19岁的时候，陈楚生就毅然选择从高中辍学，然后一个人只身来到深圳追求音乐梦想。
2000年，刚来到深圳的陈楚生做过一段时间送餐员，他因此吃了不少苦头。后来，老板的儿子知道陈楚生喜欢弹吉他，就带陈楚生到附近的琴行，但是那个时候一个月工资只有500块的陈楚生连一把最便宜的吉他都买不起。
之后，陈楚生经常去那家琴行，时间一久他跟琴行的老板也就熟悉了起来。后来，托了老板的福，陈楚生得到了在酒吧做驻唱歌手的机会。
2001年，20岁的陈楚生参加“亚洲新人大奖赛”，打败了1000多名选手，在决赛中拿到了“亚洲最具潜质新人奖。”
2003年，年仅22岁的陈楚生拿到了全国pub歌手大赛冠军，与全球最大的唱片公司百代签约。
这对于很多人来说无疑是梦寐以求的，但是2年之后，陈楚生却选择和百代和平解约，做回酒吧驻唱歌手。
2007年，年仅26岁的陈楚生拿下了《快乐男声》的冠军并与天娱签约。后来，他更是凭借一首《有没有人告诉你》迅速火遍大江南北。
走红之后的陈楚生通告不断，他经常需要出席各种商演活动，这也让他很难再有时间进行音乐的创作，他自己也觉得离音乐越来越远了。
2009年，陈楚生选择用行动来抗议经纪公司过满的行程，他在湖南台过年晚会需要他演出的时候突然消失了。
陈楚生这一冲动的举动，也让他和经纪公司闹掰了，之后陈楚生和天娱打了3年的解约官司。
2009年8月，诉讼结果出来了，陈楚生需要用650万来换回自由身，这是迄今为止内地选秀艺人需要赔付的最高违约金。
之后两年，天娱继续诉讼要求陈楚生需要赔付解约金2600万，再到227亿。一路疯狂涨的解约金也让陈楚生一度被压得喘不过气近乎抑郁，他也因此陷入了人生低谷期。
背负几千万负债的同时，陈楚生也遭到了封*“雪藏”，尽管他后来签约了华谊，但是事业已经难有之前的成就。
