不过蓝雨乐队只坚持了一年就解散了，后来陈楚生继续在酒吧做歌手，之后又组建了“BIG BOY”乐队。
那时他的收入基本靠在酒吧驻唱，薪资很不稳定，女友的收入也很微薄，两人的日子过得紧巴巴的。
2007年，《快乐男声》开始海选，陈楚生打算参加海选，还向女友求了婚，并且准备参加完比赛就结婚。
但他没想到，自己能过五关斩六将拿下了冠军，还签约了天娱。
《有没有告诉你》传遍了大街小巷，淡淡的忧伤之意更能引人共鸣，也使得陈楚生火遍全国。
天娱对他也是力捧，替他拿下了不少商业代言。
但与此同时，天娱也为他安排了多场商演，他甚至都没有多少写歌的时间，在自己还不满意时，歌曲就已经被发布。
这跟陈楚生想象的成名不一样，他像是被束缚的枷锁，就算憋屈也不能诉苦。
刚开始，他不知道娱乐圈内的恋情不能随意公布，在录制节目时把自己和女友同甘共苦的经历全盘托出，引发了公司的不满。
公司告诉他，不能提及感情，无论怎样都要说：“那是过去的事情了。”
2008到2009年的湖南台跨年晚会，陈楚生被安排压轴出场，这是一次绝佳好机会。
