三个月后，陈楚生离开了餐厅，在吉他老师的介绍下，去了一家酒吧唱歌，开始了酒吧驻唱的生活。
和很多外来“务工”人员一样，换工作和搬家是常态，陈楚生跑过不少酒吧，也搬了很多次家。
那时候，陈楚生买了一辆单车到处跑，看到有酒吧灯牌就记下它的电话号码，晚上去试场；他住过华强北，住过布心，也住过白石洲，忙碌而充实。
在白石洲的时候，陈楚生跑酒吧已经是一种相对稳定的状态了。
每个晚上如果有固定的2个酒吧可以跑场的话，赚的钱是当初在餐厅打工的10倍。
据说深圳很多酒吧的歌手、乐手都曾经住在白石洲，同样拥有音乐梦想的人，有着聊不完的话题，大家相互鼓励，相互取暖。
白石洲的夜，窄窄的巷子，偶有老鼠窜过，每天深夜回来，都会经过那条小巷，虽然窄，但是很接地气。
陈楚生在白石洲住了五年之久，那段早出晚归，独自在外漂泊打拼的日子里，给陈楚生带来了很多灵感，写出了不少原创歌曲。
包括后来红遍大江南北的《有没有人曾告诉你》，就在白石洲的小出租屋里写出来的。
在酒吧“卖唱”期间，陈楚生认识了不少志同道合的音乐人，参加过许多演出和比赛。
他去过广州理工大学演出，也在选秀节目中拿过“亚洲最具潜质新人奖”。
2002年9月14日，陈楚生获得浙江宁波电视台举办的全国“维科家纺”杯田震、迪克牛仔、郑中基模仿秀大赛郑中基组冠军。
甚至还在2003年，获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军 ，并签约百代唱片。
