90年代，陈肖依还先后主演、参演了《文化圈》《高朋满座》《风雨丽人》《编辑部的故事》《无使命行动》《盛世华衣》《弘一大师》《好好过日子》《中国命运的决战》等影视剧。
进入21世纪，陈肖依也陆续参演了一些作品，如《*时代》《谁是我的儿子》《长征》《书香门第》《重返*虎口》《茶馆》等。
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可以说，陈肖依的事业算得上顺风顺水，但爱情生活却难说一帆风顺。网上许多人说陈肖依有三段婚姻，但对此，2019年12月12日，陈肖依发文说：“最近很多熟知我的朋友问我‘网上说你有三段婚姻，现在的婚姻很幸福’？嘴里的牛奶差点喷了，我问谁去，这不是断我行情吗？请别瞎写了。”
显然，陈肖依对外界的说法是不认可的，只不过，不知是她不认可自己有“三段婚姻”，还是不认可“现在婚姻很幸福”？如果是前者，那就是她并没有过三段婚姻，如果是后者，则说明她现在是处于独身状态。
陈肖依的第一任丈夫是著名演员卢君。1981年，在参演电影《智截玉香笼》时，两人从相识到相爱，等到1985年两人第二次合作完《幸福在你身边》后，他们结婚。只是据说婚后的卢君有酗酒、家暴等行为，五六年后两人离婚。
陈肖依的第二段婚姻是与美国电力工程师麦尔斯，婚后不久，由于文化差异和对方出轨，两人离婚。
至于有人所说的“第三段婚姻”，说是那个男人是陈肖依的影迷，一位成功商人。至于是否确有其事，不好妄下结论。
近十来年，陈肖依大部分时间是低调、内敛的，基本处于息影状态。目前，她已移居美国，但经常在自己的社交平台发布一些消息，包括自己的一些近照。从一些近照看，年已61岁的陈肖依依然阳光、自信，可以说风韵犹存，风采依旧……
