二十岁那年，他在酒吧遇见了人生的第一个女人丽莎，并有了本，他却并不知道这个孩子的存在，继续跟着父亲猎魔，守护着自己的弟弟山姆。
二十六岁那年，六年之后重逢，丽莎身边那个男孩竟然跟迪恩长得一模一样，连小动作都那么默契十足，虽然剧情中没有明确男孩本的身世，但我们都知道，本就是迪恩的亲生儿子。
三十二岁那年，迪恩失去了弟弟山姆，山姆被路西法拉入地狱，死去之前要迪恩过平常人的生活，去找丽莎和本，迪恩终于过了一段正常的日子，可惜，没有山姆。山姆被小卡拉回现世界，却失去了灵魂，迪恩为了山姆再次走上猎魔之路，故意冷落丽莎和本，不想连累他们，却还是让他们的生命受到威胁，救了他们之后，迪恩恳求小卡，把丽莎和本关于他的记忆全部抹去，这是多么心痛的决定。
