1999年12月19日:真正32位视窗操作系统Windows NT5.0发布,后更名Windows 2000,最后一个专门为企业开发、先占式多任务、可中断的、面向商业环境、为单一处理器或对称多处理器的32位Intelx86电脑设计的图形化操作系统。
2000年9月14日:Windows ME(Windows Millennium Edition)发布,最后一个基于DOS的Windows 9X系列。其名字含义:一是纪念2000年,Me代表千年;二是个人版,Me代表自己;三是多媒体应用,Me代表Multimedia。该系统面向家庭用户,因为缺陷太多饱受批评,但增加CD烧录器、照片查看器。