孔祥熙与宋霭龄共有4个孩子，依次是大女儿孔令仪、大儿子孔令侃、二女儿孔令俊、二儿子孔令杰。这4个孩子虽是一母所生，但性格作风迥异，各有各的特点。
孔祥熙与宋霭龄
大女儿孔令仪
4个子女中，最受孔祥熙宠爱的要数大女儿孔令仪。主要原因可能在于孔令仪长得与孔祥熙比较像，而且性格也与孔祥熙相似。和3个弟妹相比，孔令仪算是最安分的一个了，这可能与她是老大有关。自从弟妹们出生后，她总是谦让着他们，所以与孔令侃、孔令俊相比，她在个性上要温顺得多。
孔令仪的个性可从一个小故事反映出来。据说孔祥熙家每顿饭后都要吃水果，孔令仪的几个弟妹经常为争好点的水果吵得面红耳赤，为了防止孩子们挑肥拣瘦，宋霭龄便把苹果、梨、橘子等水果放在一个盘子里，让果盘依次在4个孩子面前转，转到谁那里，谁就吃最上面的那个。有一次，当盘子转到孔令侃面前时，他发现盘子最上面的那个梨有个地方坏了，便做了个无可奈何的样子说：“今天没什么胃口，不想吃水果了。”随后盘子转到了孔令仪面前，她二话没说，伸手拿起孔令侃不愿吃的那个梨就吃了起来。盘子转了一圈后，又转到了孔令侃面前，孔令侃看到这次盘子最上面的那个水果是好的，就说：“今天我还是想吃点水果。”说完就拿起那个水果吃了起来。此时孔令俊在一旁看不下去了，叫道：“这不公平，孔令侃骗人！”孔令侃笑了笑，说：“这不叫骗人，这叫苹果策略。”孔令仪在一旁什么也没说。从这件事上可以看出孔令仪的性格与孔令侃的不同，也反映出了她的谦顺。
高中毕业后，孔令仪进入南京金陵女子大学学习，在姐弟4个人中，她是唯一一个没进洋大学读书的，对此，她毫无怨言，也不嫉妒孔令侃、孔令俊等到圣约翰大学读书。在大学里，她认真读书，尤其爱好文学艺术，有独立思考的习惯，最后以优异的成绩从大学毕业。孔令仪虽然出身于官宦家庭，但她对官僚政治一点也不感兴趣。
孔祥熙与蒋宋
孔令仪虽然不弄权惹事，但穿戴讲究、生活奢华，完全是一副贵族大小姐的派头。她跟父亲孔祥熙一样，每天早上起来要喝燕窝汤，并备有各式高级点心，其中有很多是专门用飞机从香港运来的洋货。中午饭至少要六菜二汤。化妆用的香水、粉脂、唇油一律法国货，衣服一天一换，连洗澡粉都用英国的。
孔令仪出身豪门，又出落得娴静大方，她的婚事自然就受到众人的关注。但孔祥熙、宋霭龄夫妇对孔令仪的婚事甚是慎重，对她未来男友的期望也较高。
关于孔令仪的婚事，在孔家曾经掀起了一些风波。姨妈宋美龄比较喜欢孔令仪，对她的婚事也比较关心。宋美龄在国民党军官中挑了又挑，最后认为深受蒋介石宠爱的胡宗南既年轻又是单身与孔令仪比较般配。于是她便去找宋霭龄，把准备介绍胡宗南给孔令仪的事情跟大姐说了。宋霭龄也认为胡宗南是个比较合适的人选，便同意了。宋氏姐妹原以为孔令仪也会同意这门婚事，但在征求孔令仪意见的时候，却遭到了孔令仪的拒绝。理由很简单，孔令仪说她见过胡宗南，对他的印象并不好，认为他只是一介武夫，缺少浪漫情调，她不想只为了一个虚名而把自己的青春牺牲了。
1941年，国民党高级将领卫立煌到重庆公干，当时卫立煌的妻子得病去世，虽然年纪大了点，但是陆军上将，也是蒋介石的宠将。这时有人就想把卫立煌介绍给孔令仪，但遭到了她的拒绝。她认为他们俩人之间的年龄差距有一二十岁，嫁给他就像做个小老婆，如果勉强结合了，在一起也没什么共同语言。
两次对婚姻的拒绝使孔祥熙和宋霭龄明白了女儿的心，明白了女儿不想找年龄大的人做丈夫，而是想找一个年轻英俊的小伙子。正在他们夫妇为女儿的婚事一筹莫展的时候，恰巧这时国民党新建的空军里出了个“英雄”，一下子又勾引起孔祥熙夫妇的女婿梦，认为又一段美好的姻缘摆在了他们的面前。当时大军阀韩复榘手下有一个师长叫孙桐萱，孙桐萱有个弟弟孙桐岗在德国学习飞机驾驶。孙桐岗对学习非常认真，学完后突然萌生了一个想法，那就是想独自驾驶飞机跨越大洋从德国飞回中国，创造一个飞行记录。获得上级的批准后，孙桐岗一人驾驶一架德国教练机从柏林起飞，飞越地中海、印度洋，最后安全在南京降落，当时成为轰动一时的新闻。一时间，慰问电和求爱信雪片般地飞向孙桐岗的驻地。孙桐岗当时年仅三十几岁，对未来充满着信心与希望。为了今后的荣华富贵，很希望能与当朝权贵孔祥熙攀上关系。而孔祥熙当时正从德国访问归来，又想当航空部长，因此对孙桐岗极为赏识，在家里吃饭时对孙桐岗大为赞扬。
宋氏三姐妹
当时财政部参事李毓万在孔祥熙手下做事，碰巧跟孙桐岗的哥哥孙桐萱是结拜兄弟，他看出了孔祥熙的心意，便从中极力撮合，最后得到了孔祥熙夫妇的认可。不曾想这件事却引起了一场不大不小的风波。孔令仪的小妹孔令俊听说这件事后，对李毓万非常憎恨，认为李毓万做事太缺德，明知道大姐为人比较谦和，他却为了讨好自己的父亲，想抱着孔祥熙的大腿向上爬，把大姐介绍给孙桐岗，真是令人厌恶。因此她把这件事悄悄地告诉了孔令仪。孔令仪听后当然不高兴，认为父母也太多管事了，自己明明不想找个军人，父母却一次次地干涉。因此当孔祥熙夫妇征求她的意见时，她一口回绝了。而孔令俊却不肯就此善罢甘休，很快她就想出了一条计策来惩治多事的李毓万，让他长点教训。一个月后，身在上海、南京两地的国民党财经官员和一些金融家、企业家，突然收到一份请柬，那上面写着：“兹订于×月×日四弟孙桐岗、长女友琴举行结婚典礼，敬请阖第光临。”落款是“桐萱李毓万拜。”李毓万是财政部参事，又是孔祥熙的红人，写了请柬谁敢不去，去了又不能空着手。于是，各路大员纷纷准备礼金礼品，于那天来到李毓万住所，恭贺新禧。那天正好是星期六。李毓万正换好衣服准备出去听戏，忽见门口熙熙攘攘，车水马龙。不一会儿，财政部的同事像商量好了似的蜂拥而进，连声拱手恭喜，弄得李毓万莫名其妙。等前来贺喜的人拿出了请柬后，李毓万才弄明白是有人搞恶作剧，拿自己和女儿的声誉开玩笑。他非常生气，想发火却不知向谁发，因为前来贺喜的人也是受害者，而且，他们也感到委屈，为了一份假请柬而花了钱又费了工夫。事后，他查清了事实，原来都是孔令俊搞的鬼，他不敢得罪孔祥熙，只能打掉牙往自己肚子里咽，把这口气咽了下去。他因此也领教了孔氏姐妹的厉害，再也不敢在孔家亲事上多嘴了。
之后的日子，孔令仪对男友千挑万选，从陆军上将到名牌大学的博士生，从大户人家的公子到腰缠万贯的实业家，她一个也没看中。
世界上最难说清的可能就是爱情了。有的人天天见面，就是一点感觉也没有；有的人只见过一次面，却念念不忘。有的人别人都认为是天造一对，地设一双，他们俩却偏偏走不到一起；有的人别人都认为绝不可能在一起的，他们却成功地结合了。就在孔令仪对自己的婚事渐渐失去信心的时候，她在一个酒吧的舞会上认识了一个大学生，并认为他就是自己一生中期待的那个人，她勇敢地抓住了这份上天的恩赐。这件事说起来有点偶然。一次孔令仪去跳舞，一个身穿黑西服、扎着黑领花的小伙子邀请她跳舞。小伙子舞技翩翩，孔令仪只是跟随着在华丽的地板上旋转着。无意中，孔令仪一个飘忽的眼神，小伙子过电般的目光，四目相对的刹那，两人都心不在焉了。一曲之后，小伙子邀请她去喝咖啡，要在平时，孔令仪肯定会拒绝，然而这次她却欣然前往了。她与小伙子交谈了许久，当得知他是圣约翰大学的学生时，孔令仪顿时对小伙子投去了钦佩的目光，当然好感亦增添了许多，不久，二人便坠入了情网，而且有一日不见如隔三秋之感。
孔祥熙发觉此事后，立即派人打探这个小伙子的底细。很快，这个小伙子的情况就被查得一清二楚。小伙子名叫陈纪恩，今年从圣约翰大学毕业，父亲是一个舞场乐队的指挥，也曾留过洋，但家里却特别穷。孔祥熙、宋霭龄坚决不同意这门亲事，决心阻止孔令仪的冲动，他们有足够的理由说服女儿不能和陈纪恩这种人交往，更不能和他结婚。不料，一向顺从的孔令仪却一反常态，坚持跟陈纪恩来往，因此她和父母发生了一场大战。
但不管孔祥熙夫妇说什么，孔令仪一言不发，铁定心要与陈纪恩交往，并和他们夫妇大吵了一场。到了此时，孔祥熙夫妇才意识到他们已经无力阻拦孔令仪与陈纪恩的恋情。事已如此，他们只能顺其自然了，任由女儿与陈纪恩的往来。但孔祥熙为了顾及自己及家族的面子，不久便任命陈纪恩为国民党中央银行业务局的副局长。当时的陈纪恩可谓飞黄腾达，令他的同学羡慕不已（他的同学能进中央银行也只能是个小小的办事员）。上班没几天，他又被公派到美国，成为中央银行在美国办事处的业务代理。孔祥熙夫妇这样的安排可谓煞费苦心，不知道的以为孔令仪找了个门当户对的对象，熟知陈纪恩底细的却不以为然。后来，孔令仪以留学为名到了美国，宣布在美国与陈纪恩结婚。宋霭龄便让财政部直接税署署长高秉坊的妻子主持财政部妇女工作队，连夜为其赶制嫁妆。一个星期后8个大樟木箱的嫁妆被送到重庆的珊瑚坝机场，孔祥熙包了一架专机，将这8箱嫁妆送往美国。不料天有不测风云，这架专机刚起飞不久，便出了事故。8大箱嫁妆连同那架飞机在熊熊大火中化为灰烬。没办法，孔祥熙和宋霭龄只好又叫人连夜赶制了6箱嫁妆送到了美国，这才觉得了却了父母的一桩心愿。
当时是1943年，正值抗战最艰难时期，物价飞涨，民不聊生，广大人民生活在水深火热之中。新闻媒体对国民党上层的腐败丑行不断有所披露，国民党中央*也希望通过对内部腐败的揭露，来警示其他人，从而渡过难关，赢得抗战的胜利。孔祥熙因为掌握财政大权多年，生活又比较奢侈，自然成为人们关注的焦点。
就在运送嫁妆的飞机失事后不久，《大公报》就以“谈孔小姐飞美结婚”为题，对此事做了评论，评论中一针见血地指出：“孔令仪乘飞机赴美的花费（暂以损失一架飞机计算），可以使2000名灾民一年有吃有穿，还可以使他们维持简单再生产。如果把孔令仪的全部花费加起来，是可以救济万人以上的难民。第二是财政部连夜为其加工制作嫁妆也实在令人惊叹。如果把财政部两次为孔令仪制作嫁妆的人力用来赶制前线将士的服装，大约供应两个师的被服不成问题。如果用这笔款子建一所大学，那么在决定了校长之后，只需聘任教授，出示招生广告就够了。”
《大公报》对孔祥熙嫁女事件的抨击，引起了社会各阶层人士的强烈不满。试想在那个多数人饥寒交迫，前方将士衣食无着的情况下，孔祥熙夫妇为女儿赶制嫁妆，不仅耗费财政部大量的人力物力，还将所耗全部计在财政部的账上。如此明目张胆地贪赃枉法，怎能不令人愤慨！社会人士纷纷对孔祥熙进行指责，这成为孔家一件不光彩的事情。孔令仪、陈纪恩在美国待了两年，抗战胜利后回到了中国。回国后，陈纪恩夫妇并没有像孔令侃那样横行霸道、耀武扬威，而是独立门户，自营商业，始终没有卷入政治漩涡。
随着国民党在大陆的节节败退，孔令仪与陈纪恩又去了美国，此后孔令仪就长期在那里居住下来。孔令仪在美国，始终保持低调，过着默默无闻的普通人生活。
不仅如此，孔令仪在父母过世后，遵照父母的遗嘱，将孔家在佛罗里达州奥兰朵附近的大片房产匿名捐献给了孔祥熙曾经上过的几所美国大学。到了后来当记者傅依杰通过调查了解到一些情况，当面向孔令仪问起此事时，孔令仪和家人才将实情相告，并一再声明，这是遵遗嘱行事，不必透露于他人。
孔令仪的这段婚姻最后以两人分手而告结束。对于那段感情的恩恩怨怨孔令仪很少向外人谈起，只是几年前对傅依杰说陈纪恩后来曾住在香港，现不知是否依然在世，如果健在的话，算起来也是80多岁的人了。
孔令仪现在的丈夫黄雄盛曾在清华大学读书，抗战爆发后，投笔从戎，上了空军军官学校，成为第一批赴英国学习驾驶喷气式战斗机的教官。据说黄雄盛思维敏捷，善解人意。在蒋介石官邸当侍卫时，曾负责为蒋介石每天读报，由于黄雄盛口齿清楚，又每每能够圆满地解答蒋介石提出的有关当日新闻的一些问题，因此深得蒋介石的喜爱，是担任读报工作时间最长的一个侍卫。20世纪60年代初，黄雄盛被派驻美国首都华盛顿担任国民党政府驻美空军武官。也就是在这一期间，他与住在纽约的孔令仪相识。虽然黄雄盛那时已经有家室，但最终还是与妻子离婚，重新与孔大小姐组成了新的家庭。
作为目前在世的四大家族辈分最高者，只有平日被称为“孔大小姐”的长女孔令仪还在人世，已经有80多岁了，与丈夫住在美国纽约。孔令仪是孔家不折不扣的“大家长”，掌管着孔家的家族生意。这么多年来，她就这样一直活在家族的历史中。
宋美龄晚年在美国的生活，一直是由孔令仪来照顾的。宋美龄1975年赴美就医，1991年起长期客居纽约都是由孔令仪照料，直至2003年10月23日在睡梦中安然辞世，都是孔大小姐守候在身旁。
