之后2000至2002年期间，熊黛林连续3年参加国际时装周的表演，并在2002年获得第5届中国国际时装周年度最佳职业时装十佳模特奖，这为她打开了知名度，也为她后续到香港发展做了铺垫。
初到香港时，熊黛林人生地不熟，语言也不通，受了不少排挤。
好在这时遇到了一个美容院的代言，熊黛林泳装上阵，赚尽了风头和版面，也因此一炮而红，让她决心要留在香港发展。
紧接着她就遇到了郭富城，改变了她的人生境遇。当时郭富城要拍摄游戏展主题曲《风之子》MV，主动钦点了要身高1.79米的长腿模特Lynn担任其MV女主角，后来两人一吻定情。 值得注意的是，郭富城当时是钦点的熊黛林，可见那时就对熊黛林有了好感。
据悉在和郭富城绯闻曝光前，熊黛林在内地有男友，不过和郭富城绯闻曝光后，两人也就分手了。
和郭富城刚在一起交往时，媒体并不看好这一对，对于两人恋情的报道，也大多暗指是熊黛林主动倒贴的，用词很犀利。再加上交往这么多年，郭富城一直不肯给熊黛林名分，所以熊黛林的处境可以说是“内忧外患”。
