年轻时的崔嘉宝
1986年的第五届新秀歌唱比赛上，许志安甚至力压四大天王之一的黎明获得了银奖，黎明只获得铜奖，而同期的冠军文佩玲后续无力，现在已经消失在大家视线里。
1986年的第五届新秀歌唱比赛上，许志安力压黎明获得银奖。
1988年，许志安推出第一张专辑，他那富有磁性的嗓音和眯眯小眼让当年才16岁的郑秀文目眩神迷。为了接近自己的偶像，当年她参加了第七届香港新秀唱歌比赛并获得了季军，顺利签约了华星唱片，成了安仔的小师妹。
虽然是郑秀文迷恋许志安，不过这段关系确实许志安先开始的。据说是在1990年词作家聚会上，他与郑秀文相遇，随即索取对方电话号码，而且当晚凌晨3点立刻致电谈心，随即两人关系火速得到发展。
不得不承认，许志安撩人的手段和心机还真有一套。
80年代末到90年代初的香港乐坛，既有谭张争霸，又有崭露头角的四大天王，许志安有点生不逢时，总是被安排到电视台做一些不起眼的工作或演出。新秀歌唱大赛时成绩在他之下的黎明，已凭借一系列电视剧和深情情歌坐上天王宝座时，他还在默默无闻耕耘着。
接连两张专辑都没有水花之后，1991年的许志安一改乖巧斯文的形象，以前卫装扮、前卫曲风推出专辑《 Break And Referm Collection》，其中一曲《翻腾》登上香港各大流行歌曲排行榜冠军。
可惜，不久四大天王横空出世，许志安注定要一直活在他们的阴影之下。
这一年，他的恋爱倒是迎来转机，他与郑秀文合唱《其实你心里有没有我》成了当年最受欢迎的合唱曲，这首歌也一语成谶，让两人开始了热恋。
