当时的青训教练表示和他一起工作，往往能够被他的快乐和乐观所感染。孙兴慜凭着自己优秀的心理素质，扛过了第一年的艰苦训练。
在欧洲闪耀的亚洲球员2009年，孙兴慜在u17世界杯中表现出色，为韩国队攻入了3个宝贵的球，因此他也引起了汉堡u19俱乐部的关注，此后，孙兴慜便在欧洲开始大放异彩。
2010年7月，孙兴慜与汉堡俱乐部正式签订了职业合同。10月30日，孙兴慜在第24分钟打进职业生涯内的首个进球，完成了德甲首秀。在11月4日，汉堡足球俱乐部宣布将和孙兴慜续约。在为汉堡征战这些年，孙兴慜在德甲中攻入20个球，已经成为了亚洲球员中不可忽视的存在。
很快，他就被德甲的另一只强队勒沃库森看上，勒沃库森以1000万欧元的转会费签下了孙兴慜。孙兴慜在勒沃库森得到了更为稳定的成长。
2014—2015的赛季是孙兴慜在德甲表现的最优秀的赛季，他在德甲中获得了30次出场机会，并攻入11球；同时出场两次德国杯，攻入1球；并且最重要的是，他10次出场了当时欧洲最高规格的欧冠联赛，并且收获了5个进球。那个时候的孙兴慜可以说是扶摇直上，并未遭遇什么逆境。
在2015年的夏天，热刺花费3000万欧元签下了孙兴慜，然而离开了征战多年的德国，孙兴慜要面对的又是对陌生环境的适应与融合，但是英国的赛场节奏紧张，对抗激烈，且对手都出名且强大。
于是在一开始孙兴慜并没有很好的适应这样的环境，而且还遭到了种族歧视者的嘲笑，对方称其是“卖录像带”的东方人，孙兴慜并未理会这些嘲讽，但即便拥有良好的心态，他在第一个赛季中也还是表现欠佳，整场赛季只收获8个进球。
于是英国媒体的声音甚嚣尘上，孙兴慜自己也怀疑起了他的未来，因为他即将要到服兵役的年龄，如果不为国家做出巨大贡献的话，他就要在职业生涯的最好时期去参军入伍，因此孙兴慜抓住了2016年奥运会的机会，可惜亚洲球队实力一直不太稳定，仅凭孙兴慜一人是无法撑起整个球队的。
在2016年8月14日，在8强比赛中，韩国队比分0：1落后于洪都拉斯，孙兴慜再也忍受不了心中的难过与悲伤，坐在地上痛哭起来，成为了那一天各大体育媒体的头条。
