2、侯佩岑
2004年，周杰伦上侯佩岑的访谈节目，瞬间就被温柔的侯佩岑吸引了。
两人认识之初，周杰伦人气正旺，但因为性格原因，所以上节目很拘谨。而侯佩岑却很贴心，非常照顾周杰伦的情绪，还和他一起变魔术。
节目结束后，两人私下联系颇多，顺其自然的走到了一起。
后来，两人在日本同游的画面被拍到，周杰伦为了保护侯佩岑，立马开发布会公开了两人的恋情。
虽然坊间对侯佩岑的评价不好，但周杰伦却从不避讳两人的恋情，直言：“没想到爱情来得这么快。”
因为都是名人的缘故，俩人约会的时候总是躲躲藏藏，这样见不得光的恋情，让侯佩岑经常忍不住落泪。
为了安抚女友的情绪，周杰伦在歌曲的MV中，经常会对侯佩岑表达爱意。
比如各大MV中，男主送给女主的小熊，当年就是侯佩岑的最爱；比如歌曲《我不配》，便是为侯佩岑而作。
但这段恋情，到最后还是无疾而终。有人说，两人之所以分手，是叶妈妈觉得侯佩岑家风不正，所以坚决不允许儿子娶她。
而周杰伦，在两人分手后，从未提过这段恋情，仿佛从未发生过。
3、田馥甄
2006年，周杰伦被曝出与田馥甄同游。
据说，当时是田馥甄23岁生日，周杰伦甚至没有通知工作人员，就一个人偷偷去见了田馥甄。
消息曝光后，两人的绯闻便开始蔓延，但这一点却不影响两人的合作。周杰伦不但出席了SHE五场演唱会，还不避嫌地邀请田馥甄做自己MV的女主角。
