美西战争
1900年，美国国会在该岛确立了文官控制，规定波多黎各的总督、内阁和波多黎各立法机构两院当中的一院由美国总统任命，波多黎各必须派遣一名专员驻扎华盛顿，以代表波多黎各发言。然而，美国却始终没有同意在波多黎各设州，而波多黎各的专员在美国国会也只有发言权，没有表决权。好处就是波多黎各人不需要向美国联邦政府交税。
直到第一次世界大战爆发，美国为了在波多黎招募军队，才通过琼斯法案，将波多黎各人改为了“美国公民籍”。此举无异于将波多黎各置于美国的直接管理之下，因而引发了波多黎各人民的不满。
1937年，波多黎各人民发动了独立起义，然而再次遭到了镇压。1950年，波多黎各的人民组织了刺*美国总统的活动，还在美国国会进行了枪击，可见，当时的波多黎各人民是多么希望独立。就在当年，波多黎各再次宣布独立，成立了共和国。由于力量太过于悬殊，这次起义也很快失败。
两次起义后，美国为了缓和矛盾，又再次给予了波多黎各高度自治的权力，让波多黎各成立了自由联邦，美国只控制军事、外交和关税。在1972年的联合国非殖民化特别委员会上，又重申了波多黎各人民享有自决和独立的不可剥夺的权利。如此，波多黎各的高度自治地位就确立了下来。
然而几十年以来，让波多黎各成为了美国第51州的提案时有发生。1977年，美国总统福特提交了《1977年波多黎各立州法》，主张把波多黎各变成美国的第51州。1982年，里根总统也提出支持将波多黎各设为州。1993年，波多黎各进行了全民公投，结果大多数人还是主张维持自由联邦的地位，于是在波多黎各设州的计划泡汤。
然而到2012年，情况发生了巨大的变化。在2012年的公投中，有61%的民众支持成为美国的第51州，有33%的人希望获得更多自治权，只有5%的人主张独立。如此看来，现在大多数波多黎各人都希望直接加入美国了。
波多黎各人改变了想法，是因为自2008年全球发生了严重的经济危机，波多黎各也遭到了严重的冲击，到2015年，波多黎各已经背负了720亿的债务。很显然，波多黎各人是希望美国人帮他们还钱了。
美国人也不想当冤大头，毕竟自治权是波多黎各人民通过无数的流血牺牲换来的，如今换不起钱了就想加入美国，哪有这样的好事。反正波多黎各怎么建制都是美国的领地，因而美国也不担心波多黎各独立。在这样的情况下，美国联邦政府也就想着多一事不如少一事。加上民主党和共和党也不想自己在国会中的席位分出一点给波多黎各，那么这件事也就是只能停留在提案上了。
