波多黎各岛上的一处西班牙殖民时期的军事要塞，上面三面旗帜，分别是西班牙帝国旗、波多黎各旗和美国国旗
1521年，圣胡安易名为“波多黎各”，意思是“富裕之港”的意思，然而老天有心和西班牙人开玩笑，波多黎各既不像古巴那样土地肥沃，也不像多米尼加富藏黄金。1511年，泰诺人大起义被西班牙殖民军镇压后，6000多人死亡，殖民者对原住民的迫害愈发疯狂。16世纪中叶，泰诺人减少了90%的人口。今天，波多黎各的泰诺人彻底变成了少数民族。
波多黎各是扼守加勒比海的前沿哨站，对于西班牙帝国的海权扩张有极其重要的意义
从16世纪开始，波多黎各成了西语区。为了补充劳动力，西班牙殖民者从非洲输入黑奴，这也成为了波多黎各黑人民族的发端。16世纪后，波多黎各最主要的出口商品是蔗糖和咖啡。
三角贸易（从16世纪持续到19世纪）示意图。通过三角贸易，西方列强完成了资本原始积累
这个时候，波多黎各作为加勒比海贸易中转站的地位开始彰显，在当时每天都吞吐着来上百吨的货物，经济水平迅速提升，这个时候才真应了“富裕之港”的名字。
波多黎各港，这里曾经是由大西洋进入加勒比海最富裕的地区
那个时候的加勒比海商旅不绝、桅杆蔽日，是最繁荣的地区之一，自然少不了打家劫舍的海盗。加勒比海盗曾经多次袭扰波多黎各在内的许多加勒比岛屿。
