二、高俅、牛二和谢都管
杨志的痛苦，来自于他渴望重塑杨家将的辉煌，这也是为何杨志总强调自己是“清白之身”，动不动就搬出老祖宗：金刀杨令公来的原因。奈何杨志却忽略了本身所处的大环境。
高俅：他代表着“天时”，金圣叹点评《水浒传》时，当他看到高俅发迹后，曾直言：乱自上作！皆言皇上是天子，高俅本就是一无才无德的混混，却靠着“天子”发迹，这不是天时是啥啊？
杨志担着财宝去京城跑官，虽不光彩，却也算人在江湖。哪料高俅却说：“你等十个制使去运花石纲，九个回到京师交纳了，偏你这厮把花石纲失陷了！又不来首告，倒又在逃，许多时捉拿不着！今日再要勾当，虽经赦宥，所犯罪名，难以委用！（出自《水浒传》第11回）”
花石岗，皇上大哥不好好治理天下，却专门搞奇花异石！须知杨志是“武举人”出身，立志重塑杨家将威名，哪料却替皇上大哥押送这东西。所以高俅拒绝杨志回归，关键点就在“花石纲”这三个字，方腊造反，不也是因花石纲而起吗。
所谓，天时不在，别说杨志是武举人，就是武状元，又能有啥志气可扬？
牛二：他代表着“地利”。汴梁城的无赖、泼皮。“专在街上撒泼、行凶和撞闹……开封府也治他不下，满城人见他都躲避为上。（出自《水浒传》第11回）”
这妥妥是地头蛇一枚！由于“乱自上作”，杨志不得其时，如今钱也没了只能卖刀。却又遭地头蛇纠缠，结果一个没忍住*了牛二。就这样，一通“天翻地覆”过后，杨志由“五侯杨令公之后”，沦落为了囚徒。
谢都管：他代表着“人和”，看过《水浒传》的人都清楚，杨志之所以失却生辰纲，跟他不善于团结人有关，对手下非打即骂，全给轰到谢都管身边了。
谢都管，是蔡府的奶公。当然也可以理解为“领导身边的人”。
杨志跟他发生了冲突，换来了谢都管如下这顿骂：我在东京太师府里做公时，门下军官见了无千无万，都向着我喏喏连声。不是我口浅，量你是个遭死的军人，相公可怜，抬举你做个提辖，比得芥菜子大小的官职，直得地逞能！
这话说得太难听！杨志是押运生辰纲的主管，变成了孤家寡人，再遇谢都管这类惹不起的主儿，只能屈服。由此导致了晁盖、吴用等劫走生辰纲，杨志连“囚徒”都做不得，只得成了“江湖好汉”。
天时、地利、人和，杨志全都失去了，他如何能混得好？
三、金圣叹的点评
倘若说，杨志之所以太悲催，是“大环境”导致，但梁山108将，谁又不是如此呢？为何偏偏杨志这么惨？金圣叹也给出了一个理由，这就是点评杨志，言称是“上上人物，杨志写来是旧家子弟”，并在随后，还给了四个字“杨志之正”！
意思就是说，杨志是一位拥有正气的好汉！
点评林冲时，却是“林冲之毒”，意思是说，林冲是位“毒人”，下手狠毒。
之所以说“杨志之正”，是由于老祖宗是杨家将，杨志至死不忘其“志”，想重塑祖先杨家将荣耀。这也是为何，杨志虽是二龙山的二当家，却跟鲁智深、武松有些格格不入的原因——鲁智深、武松怒怼宋江招安，杨志不发一言。
