吴彦祖与李美琪官宣恋情时，俊男美女的结合，得到很多人的祝福。
李美琪拥有越南血统的混血儿，其胜人之处不仅是因为其身形高挑有致，她还拥有混血儿的独特面孔，其青春性感的气质亦是动人之处，被香港的《Him》杂志评为“男人最想抱的女人”之首。她还被《时代》杂志形容为“Model界其中一大发现”。
此时的李美琪也是一颗冉冉升起的新星。
可惜，这段被世人祝福的恋情，没过多久，就宣告结束。
坊间有传闻，李美琪与刚出道靓绝香港的20岁陈冠希，合作《特警新人类2》时，传出绯闻，是她与吴彦祖分手的导火索。
分手多年后，吴彦祖回忆李美琪，说分手那段时间，很痛苦，严重到看心理医生，可见吴彦祖对李美琪的感情有多深。
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与李美琪分手后不久，吴彦祖与比他大四岁的港姐周嘉玲传出恋情，这段姐弟恋只维持2个月，就宣告结束。
周嘉玲曾经是个律师，长得漂亮又高挑，被星探发掘，参加香港小姐，当选当年的亚军，同期港姐还有蔡少芬。由此，进入娱乐圈，先后做了主持人，模特、演员等。但没有什么代表作，跟吴彦祖的恋情，是她进入娱乐圈最大的收获。
与吴彦祖分手后，周嘉玲淡出娱乐圈，没多久选择嫁人，过起相夫教子的生活。
吴彦祖认识了模特出身的Lisa Selesner，从此，与她开展一段长达8年的恋爱。
Lisa Selesner与李美琪有很多相同的地方，都是多国混血儿，模特出身，一张标准的国际脸蛋。
据了解，Lisa Selesner家庭非常的不简单，她的父亲在美国很有名气，是拉斯维加斯凯萨宫赌场总裁，家财万贯，是不折不扣的富二代。她的父亲和母亲在她很小的时候离婚，生活条件优渥，却缺少关爱。
父母破碎的婚姻，让Lisa Selesner从小对婚姻失去信心。吴彦祖曾给表示，Lisa Selesner刚跟他谈恋爱时，并没有结婚的打算，一起走过8年的恋爱后，吴彦祖对她的爱，才让她有走进婚姻的勇气。
