随后，徐若瑄的感情之旅又迎来了周杰伦，一个才华横溢的音乐天才。两人在演唱会上的深情合唱，令人为之动容。然而，时势之间，周杰伦的事业如日中天，而徐若瑄却传出与吴建豪地下恋情。这段模糊的绯闻恋情似乎在不经意间烟消云散，徐若瑄的感情舞台再度变幻莫测。
2002年，金曲奖上，徐若瑄与吴建豪邂逅，他们一见钟情，仿佛是命运的安排。吴建豪虽年轻，却用真挚的感情俘获了徐若瑄的心。两人的恋情曾让媒体热议不断，但在短暂的热恋后，由于性格不合迅速分手。这一次，感情走到了尽头，徐若瑄似乎陷入了感情的迷宫。
走出感情的低谷，她邂逅了国际音乐巨星Gackt。曾多次陪伴在她身边的Gackt成为备胎，每当徐若瑄失恋，他总是默默守候。然而，这段感情虽然看似幸福，却也不久维系。徐若瑄突然决定结束，Gackt原地伤心，这一次，备胎没有成功转正。
生活中，徐若瑄也曾频繁泡吧，与歌手林俊杰多次亲密合作，一度传出绯闻。不过，她并没有陷入空窗期，而是在波折后遇到了富二代贺锡敬。两人的关系一度稳定，看似步入婚姻殿堂，然而，豪门生活并非她的最终归宿。
