据媒体爆料，他儿子就读的这家幼儿园，仅学费就有10万以上。幼儿园阶段花销就这么多，也就难怪于小伟现在努力拍戏了，毕竟照顾家庭、抚养孩子的开销可不是一般得高。
说到于小伟，常绕不开他的前任高圆圆。俩人曾在2009年被媒体拍到现身街头，牵手、咬耳朵很是恩爱，被拍到后，高圆圆的经纪人十分大方承认了他们的恋情。
那时于小伟33岁，高圆圆30岁，已经到了适婚年龄，可在一起两年后，最终还是分手了。这段恋情传出了不少不利于于小伟的传闻，但于小伟其实很少理会。后来在节目中谈及这段恋情，于小伟表示，感情破裂是因为同在娱乐圈，平时都忙着拍戏赶活动，在一起的时间并不多，聚少离多无法维持正常的生活和感情交流。
好在分手后他们都找到了属于自己的幸福，高圆圆嫁给了赵又廷，今年生了个女儿，晋升三口之家，前段时间还被拍到带着女儿去剧组探望老公，一家人十分甜蜜。而于小伟在和她分手后，也和现在的妻子走到一起。
