李商隐对锦瑟偏好的原因之一是它的美丽高贵，表面上绘文如锦、雕饰华美。偏好的原因之二则是它的悲凄怆楚，内在深蕴着天神亦为之动容的哀伤。
«史记·封禅书»记载，“太帝使素女鼓五十弦瑟，悲，帝禁不止。故破其瑟为二十五弦”。因此它代表了一种柔美深情的心灵而寓有无限的沉痛与悲感，遂尔成为李商隐反复致意的一个特殊象征。
句中提到锦瑟为“五十弦”，舍弃现实世界中瑟器二十五弦的通俗形制，以神话的原调以极言其悲凄怨苦。同时“五十”这个数字也接近李商隐去世时的年龄四十七岁。
然而“锦瑟五十弦” 这一呈现其一生的整体感受却又加以“无端” 一词，则更添注一种无可奈何的迷惘惆怅之情。也就是当诗人面对如此兼具美丽与哀愁的锦瑟时，内心中所兴起的竟是一种难以理解而充满疑惑的无端之感。
被“五十弦”代表了一生形态的诗人，在怅望不已之后禁不住从“五十弦”的笼统中进一步深入，将此无端形成的五十弦一一玩味、细细寻索，而产生“一弦一柱思华年”的悠然怀想。
无论一生遍历多少伤痛、苦楚，诗人对这样的一生都还是充满了珍爱怜惜之情。因此生命中所经历的每一年、每一事，都同样促使他缅怀不已。诗人对他所经历的每一年、每一事都那么清楚地意识到它的存在重量，因此事事物物都深深刻镂在他的生命历程中。
其中的“思”字并不仅仅是出于情感耽缅的“怀思”之思，也是来自心灵观照的“省思” 之思，对过去一生种种情事既怀思又省思的李商隐，在一往情深的耽迷之中，又深深体认到一往不返的幻灭，当那眷恋难舍的怀思与悲观察照的省思交织杂糅之际，便回荡出一首缠绵悱恻的哀歌。
梦幻消逝空余惆怅
“庄生晓梦迷蝴蝶，望帝春心托杜鹃。
沧海月明珠有泪，蓝田日暖玉生烟。”
这四句分别是李商隐所思华年中种种令其终身缅怀不已的遭遇与感受，同时也直接贯彻到第七句的“此情可待成追忆” ，是为“此情”所综摄的几个内涵。
首先，“庄生晓梦迷蝴蝶”即领衔展现出一种耽溺执迷的情感形态，而这正是李商隐性格中最鲜明的一个特征。
庄子梦见自己变成了一只蝴蝶，但醒来一睁眼，却发现自己还是庄周。李商隐一生孤独寂寞、仕途坎坷。他仿佛在说，你看我也曾拥有美好和远大的理想与希望啊！我也痴迷在梦中。但那不过都是虚幻，现实依旧充满无尽黑暗与悲凉。
终其一生，李商隐都在迷醉与幻灭中摆荡挣扎，塑造出一个失落了美好记忆而在无垠的黑暗中徬徨无依的灵魂，注定只能孤独地在无底的深渊中无望追寻。
于是后面“望帝春心托杜鹃”一句，便是运用周朝末年蜀王望帝死后化为杜鹃(即子规)鸟的传说，来表达一种生生世世传承不绝的执着。
望帝化成杜鹃鸟他的留恋都没有了断，他的理想、意志和感情在死后还在被寄托。李商隐将自己如春般珍贵的情志，和呕心泣血般的哀苦都寄托在了杜鹃鸟世世代代的啼鸣中永恒不绝、生死不灭。
“沧海月明珠有泪”一句，融合了“月明珠圆”和“鲛人泣珠”两个典故。传说沧海里面有大的蚌壳，蚌壳里有明珠，在月满时，蚌珠也是圆的。鲛人传说住在海底，可以泣泪成珠。
两个典故经过李商隐融并裁铸之后，便产生了新的意义。即在月明之际，由泪所凝成的珍珠最为硕大圆润，而这珍珠上还有泪水，形成“泪中之泪”，包含了多少漂泊、丧妻与失志之苦。
