陈平是汉初杰出的政治家和谋略家。在亡秦灭楚、匡扶汉室的过程中，他六出奇计，屡建奇功，为西汉王朝的建立立下了不朽的功勋。虽然他的名气不如当时的“汉初三杰”（韩信、萧何、张良）那样响亮，但却极富传奇色彩。从一个家徒四壁的穷书生，他发展到位极人臣的丞相，能够平安度过刘邦夫妇大肆屠戮功臣的岁月，不能不说是一个奇迹。
一生身历高祖、惠帝、吕后和文帝四朝，陈平善始善终，谥为献侯，他的谋略和处世之道着实让人称奇。司马迁因此评价他：“倾侧扰攘楚魏之间，卒归高帝。常出奇计，救纷纠之难，振国家之患。及吕后时，事多故矣，然平竟自脱，定宗庙，以荣名终，称贤相，岂不善始善终哉！非知谋孰能当此者乎？”
陈平的生年不详，卒于公元前178年，属陈留阳武（今河南原阳县东南）人。《史记》中记载他：“少时家贫，好读书，有田三十亩，独与兄伯居，伯常耕田，纵平使游学。平为人长美色。人或谓平曰：‘贫何以食而肥若是？’其嫂嫉平之不视家生产，曰：‘亦食糠核耳。有叔如此，不如无有。’伯闻之，逐其妇而弃之。”有趣的是，历史上许多江湖豪客家中都有这样一位或几位勤恳耕田、善弟养家的兄长，例如汉高祖刘邦因为经常游手好闲，不事生产，而被刘太公指责是无赖。《水浒传》的一百零八将中，宋江是宋家黑三郎，武松是武家武二郎，阮氏兄弟中则是小二、小五、小七，不过和刘邦相比，陈平还有好读书这一优点。
虽然陈平满腹经纶，又相貌出众，但由于家贫，且胸怀大志，到了适婚年龄时，却是“富者莫肯与者，贫者平亦耻之”，有钱人家看不上这穷小子，穷人家的女儿陈平又看不上，真是“高不成低不就”。恰好当地有一个叫张负的富豪，他的孙女一连嫁了5次，5任丈夫都暴死，以致于无人敢再娶这个克夫的女人，陈平听到后，认为这是个飞黄腾达的好机会。虽然张负之子张仲认为陈平贫穷且一事无成，张负却对他十分欣赏，决定把孙女嫁给他，又借钱给他筹办婚礼，有了张家的财力资助，陈平从此“赍用益饶，游道日广”。
秦二世元年（公元前209），因不满秦朝的苛法虐政，陈胜、吴广揭竿起义。陈胜的部将周市在平定魏地后，立魏咎为魏王，陈平闻讯后，辞别兄长，投奔魏王，被任命为太仆。作为谋士，陈平多次向魏王出谋献策，却不被采纳，又因“人或馋之”，不受领导重视且遭同事排挤，陈平便离开魏王，转而投奔项羽。
刚开始随项羽攻破秦国，陈平被赐卿一级爵位，项羽在彭城称王后，“以平为信武君”，陈平击败殷王后，项羽又“拜平为都尉，赐金二十溢”。不久后，刘邦攻下殷地，项羽一怒之下，打算*尽失地的将领，陈平害怕受诛，让使者将赏金和官印送还项羽，自己只带了一把剑投奔汉营，在魏无知的引荐下见到了刘邦。两人一见如故，相谈甚欢，陈平当即被任命为都尉。在刘邦的手下，他奇计迭出，成了不可或缺的得力智囊，对西汉的创立有着重要贡献。
陈平最为人所称道的是他的奇谋急智，正所谓“六出奇计定天下”。清代史学家吴乘权将六件奇计归纳为：“请捐金行反间，一也；以恶草具进楚使，二也；夜出女子二千人解荥阳围，三也；蹑足请封齐王信，四也；请伪游云梦缚信，五也；解白登之围，六也。”
陈平在加入刘邦阵营后，献出的第一计便是“离间计”。他为刘邦分析形势，认为：“项王为人，恭敬爱人，士之廉节好礼者多归之......大王（刘邦）慢而少礼，士之廉节者不来；然大王能饶人以爵邑，士之顽钝嗜利无耻者亦多归汉。”而反观项羽，虽然“恭敬爱人”，但到了论功行赏、授爵封邑时，又舍不得赏赐，因此很多士人也不愿意归附他，项羽身边的肱骨之臣只有亚父、钟离眛、龙且、周殷等四人，因此只要离间此四人，项羽集团的势力也就不足为惧了，刘邦听后欣然接受他的计策，并拨出四万斤黄金共陈平支配使用，不问开支情况，最终反间计得以成功执行。
除此之外，陈平在解彭城、白登之围时也屡出奇计，帮助刘邦顺利脱困，看似不足称道的小计谋，却有非常显著的效果。对于自己的奇谋，陈平说：“我多阴谋，道家之所禁。吾世即废。亦已矣，终不能复起，以吾多阴祸也。”因为“其计秘，世莫得闻”，又多阴谋，也常被世人诬为毒计。其实，无论阴谋阳谋，以奇计而定天下，善始善终，已足以让人佩服！
