史泰龙的母亲怀胎9个月时，因在公交车上经受颠簸导致早产，被仓促送进附近的慈善病房。缺乏接生经验的医生误用助产钳来助产，导致史泰龙的左脸颊嘴边的神经全部瘫痪，左眼睑和左边的嘴唇都下垂了，说话会口齿不清，这给他后来的演艺事业带来不少的困扰。
由于父母忙于工作，史泰龙和弟弟弗兰克很小就被送进寄宿公寓，由于缺乏照顾，兄弟俩每天大部分时间都泡在电影院里，这让史泰龙从小就有了当电影明星的想法。
特别是在看了《大力士和吕底亚女王》之后，片中史蒂夫·里维斯的形象便成了他学习的模板。
1957年，在史泰龙11岁时父母离婚，母亲带着弟弟去了费城，他跟父亲留在马里兰养马，并且学习打马球，后来母亲又把他接到费城读书。但史泰龙是个问题少年，经常逃学、打架、惹是生非，曾被13所学校开除，最后在德文鲁克斯·马诺中学读完高中。
