然而好景不长，当刘邦向薛郡扩张势力之时，他的部将雍齿却悍然背叛，带着丰邑和沛县投靠了魏国。气恼的刘邦回军攻打丰邑，却最终以惨败而告终。
失去了根据地，刘邦大病一场，他充分体验到了人性的反复和多变，但也学会了忍耐和隐忍。
其后，刘邦首先投靠了楚王景驹。在此之后，项梁、项羽的崛起，景驹很快就成了过街老鼠，很快便被*。
就这样，刘邦转投项梁的门庭，成为楚怀王手下的一员大将。他被任命为砀郡的长官，成为这个地方最高的支配者。砀郡的将士们与沛县的旧部合为一体，正式成为了刘邦军团的核心。未来大汉帝国统治阶层的上层人物，皆由此而来。
对于刘邦这名新丁，项梁是非常慷慨。他借给刘邦五千兵马，帮助他攻下了丰邑，打跑了雍齿。
公元前208年六月，项梁在薛县召集楚军诸将开会，商讨军国大事。而在这次会议上，刘邦第一次见到了项羽。
此时，反秦局势正急转直下。秦国大将章邯先是消灭了陈胜的武装，随后连续攻灭已经复兴的韩国和魏国，一直*到了齐国东阿，齐国告急。
于是项梁率领楚军主力由薛县北上救齐。在东阿之战中，项梁大破章邯军，章邯被迫领军退到了濮阳，另一部分兵力退守城阳县。
在项梁带主力进攻濮阳时，又命刘邦和项羽进攻城阳。在这次合作中，项羽和刘邦一见如故。两人紧密配合，很快就攻下了城阳，并屠了城。攻破城阳后，项羽刘邦试图攻占定陶，却因秦军守备坚固而未能攻克。
其后，刘邦项羽又合军进攻重镇三川郡，此地的太守名叫李由，是秦相李斯的儿子。他才能出众，在荥阳曾经阻挡吴广大军长达四个月。
三川郡和东郡作为黄河南岸的邻邦，保卫着秦帝国在东方最大的军事、后勤基地——敖仓。此战中，项羽和刘邦再次大胜，斩*了李由，切断了黄河南岸支援章邯的通道。
可以说，项羽和刘邦原本并不相识。一个在淮北，一个在江东。但在秦二世二年的七、八、九月，两人在同一战壕中，却建立起了亲密的关系。虽然刘邦要比项羽大上不少，然而两人依然成为了忘年之交。
或许就在这个时候，两人约为兄弟，发誓要生死与共、风雨同舟，共同击灭暴秦、牟取富贵。
就在这时，前方传来消息，项梁遭章邯夜袭，兵败身死。刘邦和项羽不敢停留，与另一名楚国将领吕臣一道，率领军队逐步东撤，往彭城方向集中。
在彭城，楚怀王召开大会。首先，他封刘邦为武安侯，统领本部兵马驻扎砀县，而项羽则被封为鲁公，屯驻于彭城东。这对最佳搭档从此被分开，此后再也没有合作过。
在作战会议上，楚怀王确定了分兵灭秦的方针，一路率领主力北上救赵，而另一路则向西攻取关中。为此，楚怀王约定：“先入关中者为秦王。”
一开始，项羽请求楚怀王，希望能让他和刘邦一起攻打秦。他要为楚国报仇，更要为自己的爷爷、叔叔报仇。然而楚怀王没有同意他的请求，而是将他配属于宋义，加入了北上救赵的大军。而刘邦则带领一支偏师，一路向西，踏上了攻灭暴秦的征程。
两人各自奔赴了不同的战场，从此分道扬镳。他们从兄弟最终转为政治上的对手。正应了那句老话：“没有永恒的朋友，只有永恒的利益”。
最终，项羽击*宋义，夺过了军权，在巨鹿大破秦军五十万，奠定了秦亡汉兴的基础。与此同时，刘邦一路流动作战，连克大城，最终从武关进入关中，并在蓝天之战中全歼秦军最后的抵抗力量，成功地成为了咸阳之主。
按照楚怀王的约定，刘邦毫无疑问将作为关中之主、成为秦王。但这一结果，也无疑将触怒项羽。毕竟在项羽看来，灭秦的首功属于自己，而刘邦不过只是摘桃子。于是他带领大军攻占了函谷关，并准备一举灭了刘邦。
而到了后来，便进入了我们所熟悉的鸿门宴的戏码。就在项羽准备进攻刘邦之时，他的伯父、与张良相善的项伯前来进谏。
项伯是个大豪侠，相比于集团的利益，他更重个人感情以及恩怨情义。看在张良的面子上，项伯愿意为刘邦说情。
项羽年轻，当时只有27岁。他是个天下无敌的将军和勇猛的战士，由于缺乏时间的历练，如今的他还并不是一个合格的政治家。真正的政治家，是不能被个人感情所左右的。
项羽搞不清楚复杂的政治关系，在赏罚和维持政治平衡方面简直一塌糊涂。对待敌人，也非常残暴，动辄屠城。
然而在项羽残暴的表面，却又有一份仁慈，而韩信将此称之为“妇人之仁”。对于敌人，他像寒冬一样冷酷。但对于朋友，他却又像春天一般温暖。
作为自己的异姓兄弟和曾经同生共死的战友，他们破城阳，战雍丘，斩*了三川郡的李由。想到这里，项羽心软了，决定再给刘邦一个机会，于是他撤销了攻击令，坐等刘邦前来请罪。
读了鸿门宴的故事，很多读者都发出了这样的疑惑。项羽击*刘邦，简直是举手之劳。为何范增一再暗示，项羽却就是下不了这个决心呢？
事实上，在项羽雨诺项伯接受刘邦前来和解，撤销攻击令时，就已经放弃了*死刘邦的念头。刘邦前来赔不是，他的气就已经消了。项羽其人，最无法抗拒的就是讲感情。
针对项羽的这一弱点，老谋深算的刘邦打从一开始就决定来个忆旧套近，他说：
“臣下与将军协力攻秦，将军战河北，臣下能够首先攻入关中，破灭暴秦，实在是预料之外的事情。如今有小人编造臣下的谣言，在将军与臣下之间制造嫌隙，赖将军明鉴，使臣下能够在这里与将军再次相见，也是三生有幸。”
刘邦的这一番言语，果然让年轻的项羽上当受骗，竟然将告密者名字和盘托出：
“这件事，是沛公您的左司马曹无伤所言，不然，我项羽也不至于如此。”
听了项羽这番幼稚的言论，老谋深算的范增急得跳脚。范增明白，刘邦隐忍大度、志在天下，将是未来和项羽争夺天下最大的对手，必须防患于未然，加以翦除。而项羽果然受个人情感所左右，而不依据政治利益来行事。
于是他数次用眼神暗示项羽，三次拿起自己所佩戴的玉玦，让项羽赶紧下定决心。甚至他还自作主张，派项庄以舞剑为名，*死刘邦。
谁知另一位“性情中人”项伯跳了出来，坏了范增的好事，他也拔剑起舞，暗中保护了刘邦。最后在樊哙的干涉下，刘邦勉强保住了自己的性命。随后他借口自己要上厕所，逃离了项羽的大营。对此，项羽并没有追究。
就这样，项羽失去了击*刘邦的最好机会，最终放虎归山，让刘邦潜龙入渊。此后不久，楚汉之间烽烟再起，曾经的兄弟如今成为了最大的对手。
在楚汉战争中，刘邦和项羽都展示了自己的特长。刘邦绵里藏针，懂得将“朋友搞得多多的，将敌人搞得少少”的道理。他招降纳叛，团结诸侯，最终孤立了项羽。
而项羽呢？则大巧不工，他试图以绝对的蛮力破解刘邦编织的包围圈。在正面战场，项羽百战百胜，他在彭城大破汉军56万，还抓住了刘邦的父亲刘太公以及妻子吕雉。
然而刘邦毕竟技高一筹，他联合韩信、彭越和英布，在项羽身后四面开花，切断了项羽的粮道，让他顾此失彼、腹背受敌。而在正面，刘邦却死守在荥阳，虽然屡战屡败，却始终不让项羽前进一步。
情急之下，项羽将刘太公押到荥阳城头前，扬言要将他煮了。谁知刘邦却满不在乎地说道：
“我俩曾经共同侍奉楚怀王，约为兄弟。我的父亲，就是你的父亲。你煮了自己的父亲，别忘了给我分一杯羹啊！”
对于刘邦的无赖，项羽既愤怒却又无可奈何。因为在他的眼中，刘邦说的或许没错。虽然如今是仇敌，但往日的情分却是难以忘怀的。最终，项羽还是没有加害刘太公和吕后。在鸿沟协议之后，项羽将刘太公和吕后完好无损地还给了刘邦。
