“神行太保”戴宗是梁山众多好汉中非常特殊的一位，他的特殊之处不在于他的本事，虽然书中对他这种“特异功能”给予了逆天般的描写。但从现在眼光来看，戴宗应该在长跑方面有一定的天赋，并且在耐力、技巧等方面比平常人高出一筹，加上他本人的炫耀和江湖的传播，他的长跑技能就蒙上了一层神话色彩。
戴宗出场颇有戏剧性，那便是明目张胆地向宋江索贿，因此可以看出戴宗在这个牢城营内干这种事已不是一次两次了，宋江因自持吴用的书信便装聋作哑，情急之下戴宗便亲自动手拿起棍子要打宋江，宋江便告知其身份并抬出吴用，戴宗这才丢下棍棒俯首作揖。
话说当时宋江别了差拨，出抄事房来，到点视厅上看时，见那节级掇条凳子坐在厅前，高声喝道：“那个是新配到囚徒？”牌头指着宋江道：“这个便是。”那节级便骂道：“你这黑矮*才，依仗谁的势要，不送常例钱与我？”宋江道：“人情人情，在人情愿。你如何逼取人财？好小哉相！”两边看的人听了，倒捏了两把汗。那人大怒，喝道：“贼配军，安敢如此无礼！颠倒说我小哉！那兜驮的，与我背起来，且打这厮一百讯棍！”两边营里众人都是和宋江好的，见说要打他，一哄都走了，只剩得那节级和宋江。那人见众人都散了，肚里越怒，拿起讯棍，便奔来打宋江。宋江说道：“节级，你要打我，我得何罪？”那人大喝道：“你这贼配军，是我手里行货，轻咳嗽便是罪过。”宋江冷笑道：“我因不送得常例钱便该死时，结识梁山泊吴学究的，却该怎地？”那人慌了手脚，托住宋江问道：“你正是谁？那里得这话来？宋江笑道：“小可便是山东郓城县宋江。”那人听了大惊，连忙作揖说道：“兄长，此间不是说话出，未敢下拜，同往城里叙怀，请兄长便行。”
宋江作为江湖上有名的“孝义黑三郎”，对于江湖朋友一贯都是很客气和大度的，在横海郡柴进府踩翻了武松的炭火险些挨打，但宋江却将一贫如洗穷途末路的武松当作亲兄弟，不仅购置衣服馈赠路费，还相送几十里，非常热情大方。到了戴宗这里，宋江显然对这个人并不足够尊敬和重视。相反还很冷淡。按理说宋江到江州牢城营后肯定要找一个靠山，戴宗被吴用隆重推荐，并称是“至爱相识”，证明两人的关系非同一般，并且是江州两院押牢节级，证明戴宗在牢城营有发言权，此外还强调戴宗“仗义疏财”，证明戴宗为人义气不爱财。但宋江到达江州后却没有选择在第一时间找到戴宗，而是自己上下打点，赚了个“满营里没有一个不欢喜他”的名头，就是因为他已经打听到了戴宗的为人与吴用所言的大相径庭，要知道宋江后来扯出的旗号是“反贪官不反朝廷”。所以宋江对于戴宗的这样贪官污吏是根本瞧不上眼的，而此时自己也在牢城营内已经站稳了脚跟，虽然有吴用鼎力推荐，但此时宋江已经懒得与戴宗这号人打交道了。因此在戴宗主动打上门后，宋江才会有冷笑、挖苦甚至威胁的面孔的出现。
戴宗在得知是宋江时显得诚惶诚恐，一直赔礼道歉，而宋江也是相当的客气，原文讲到宋江道：“差拨亦曾厂对小可说起大名。宋江有心要拜尊颜，又不知足下住处，亦无因入城，特地只等尊兄下来，要与足下相会一面，以此耽误日久。不是为这五两银子不舍得送来，至想尊兄必是自来，故意延挨。今日幸得相见，以慰平生之愿。”宋江说这番话显得很官方，意思是我很想结交你，但不知道你的住处，所以没有和你联系。试想如果宋江真的想巴结戴宗，用得着打听或者延挨吗？要知道当初林冲发配沧州行贿给官营的银子就是通过差拨送去的，宋江为何不按图索骥找到戴宗呢？说白了他就是不想与戴宗有什么交往罢了。而戴宗与吴用的关系书中也没有明确交代，但就戴宗上梁山后的似乎和吴用也没有特别的交往，而作为梁山首席参谋长的吴用也没有刻意的提拔重用过戴宗非常平淡。
之后戴宗和宋江的关系与日俱进，但是好景不长宋江酒后浔阳楼题反诗，戴宗便教宋江“装疯”准备蒙混过关，被识破后戴宗被派往京城送信，但是他拐道梁山求救并赚取萧让和金大坚上山，这段时期戴宗确实显得很义气，有为朋友两肋插刀不计后果的风范，但是在吴用的“*操作”之下，也露出了马脚被锒铛入狱，饮刀问斩，不知道这时候的戴宗是何心情，是埋怨宋江酒后滋事？还是吴用事不机密？这一切都无从考究。反正是有惊无险被梁山众人解救后上了梁山。戴宗上了梁山后其表现也是波澜不惊，虽然也参与了多场战役，但是他的主要任务是打听情报，战场上表现得机会不多。在大排名中戴宗星号天速星，排名第二十位，为总探声息头领，相当于现在的情报部部长。他被宋江安排在忠义堂右一带房中，成功进入梁山领导决策层内，这里可以看出宋江对于他还是十分信任的。在两赢童贯时，戴宗在九宫八卦阵中护持中军，随侍宋江身侧，他手持鹅黄令字绣旗，负责飞报军情、调兵遣将等事务。三败高俅后，戴宗和燕青结伴前往东京，用计救出被高俅软禁在府中的萧让、乐和。
梁山招安后，戴宗参与了征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊的战争，他的主要任务仍然是传递军情、军令，没有斩将夺城的记录。
在平定江南后，戴宗作为幸存的正将，被授予武节将军，兖州府都统制。但他却是受封众将中纳还官诰的第一人，然后到泰安州岳庙陪堂出家，殷勤奉祀圣帝香火，数月后“大笑而终”。
纵观戴宗的经历从早期混迹于底层官场，终日向犯人索贿为生，可谓是不折不扣的贪官污吏，在遇到的宋江后，他渐渐感受到世间的温暖，再也没有见他向底层人员索贿的事情。为救宋江他只身犯险，最后险些问斩，他唉声叹气，那是叹自己七尺男儿壮志未酬；方腊之战后他却第一个辞官归隐，因为他明白宋江口中所谓的“忠君报国”不过是聚拢人心的借口，让兄弟们死心塌地跟随，为自己赚足了功名利禄。而最后的“大笑而终”是因为他看透了宋江的真面目，是笑自己眼拙？还是笑宋江愚忠“？是笑自己放下一切？还是对世事的无奈？我们不得而知……
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