在《水浒传》的故事中，有这样的一个细节值得玩味：那就是智多星吴用，原本是一个学究。因为参与晁盖的“智取生辰纲”，最终选择和晁盖等人一起上梁山，躲避朝廷的追捕。当然当时的梁山掌门人是王伦。王伦当时对形势做出了正确的判断：那就是当时梁山除了王伦这个掌门之外，其余的几个头目，分别是杜迁、宋万和朱贵——没有一个有本事的。此外还有林冲这个战神级人物。不过由于林冲功夫太高，所以王伦对林冲恨不待见。这种态度，也给后来王伦的悲剧埋下了祸根。而对于一个林冲，王伦尚且猜忌，更别说晁盖带着阮家三兄弟等人了。结果，在吴用策划下，林冲*死王伦，梁山进入晁盖集团。
宋江是一个善于做人的小吏——因为不论和县太爷还是和江湖人打交道，宋江总能左右逢源。事实上，在宋江老家，得罪宋江是比县太爷还可怕的事情。因为县太爷充其量能对白道产生影响，但在黑道方面，并没有任何影响力。而宋江，不论是在黑白两道，都能说上话。
宋江阴错阳差，上了梁山。并通过以往积攒的人脉，收拢了不少山头，还在对外战争中不断招降纳叛。因此宋江上梁山没几天，梁山上，宋系势力就明显大于晁系势力。而晁盖无疑在做人这方面不是宋江对手。因此只能眼睁睁看着宋系势力做大。当然晁盖也不是坐以待毙之辈。所以晁盖产生这样的想法：那就是你宋江能通过三打祝家庄等行动招降纳叛，壮大势力，我也可以。于是有了晁盖讨伐曾头市的行动，结局就是晁盖手下并没有拿得出手的将领，晁盖也因为曾头市一战丧命。
在宋系势力增长的过程中，吴用按理说应该有谋略，来遏制宋系势力的发展，但从头到尾，吴用似乎都没有为晁盖遏制宋江，做出任何努力。其实，这一切，原因很现实。
吴用是个学究出身。在古代，对于一个读书人来说，最体面、最风光的职业，那就是做官。而吴用可能是学问不到家，也或许是运气不好，始终没有当官。所以相信吴用肯定是心有不甘的。而到了梁山以后的吴用，其实心里多半也是苦闷的：官没有做成，光宗耀祖没有办到，反倒成了山贼？这好比现在渴望考编制的大学生，没能考上编制，反成了通缉犯一样，内心的失落肯定不小。甚至夜深人静的时候，还会感觉自己这辈子活成了一个笑话。
所以吴用迫切需要一个能带自己走上光明大道的人。但是很明显，晁盖做不到。
王伦和晁盖，有一点是一致的：那就是，他们都是彼此对未来毫无规划的人。王伦没意识到在梁山当老大前途在哪，晁盖也没意识到。他们都是今朝有酒今朝醉的人。反倒是宋江，有了对梁山前途的规划：招安。
其实客观来说，梁山的结局，不外乎三种可能。
第一，就是在朝廷讨伐之下，梁山惨败，最终梁山好汉被朝廷诛*。不论是当时的北宋朝廷，还是后来的金朝朝廷，都不会允许梁山这群人长期存在。这个结果也是宋江、吴用不愿意接受的。当然晁盖等人也不愿意接受。但是，很多事情，不接受也无法改变发生的结局。
第二，梁山兵马推翻北宋朝廷，建立新的朝廷。这对于梁山集团来说是最完美的——比如北宋朝廷垮台后，梁山掌门人当新朝廷的皇帝，至于当时还尚存的梁山将领，一个个封官拜将，吴用也能混个丞相，一人之下，万人之上，光宗耀祖。不过，宋江不傻，他也知道：建立一个朝廷，并且能让一个朝廷有效运转，是非常困难的事情。比如本小编就是典型。本小编修过法学学士学位，还会写几篇文章，最主要的是，计算机工程本小编也学过。但就这，本小编也不敢开公司——毕竟，自己打工，当工程师也好，当法务也罢，不用考虑管理问题。但是当老板得考虑这个问题。而管理其实是最难得，而且容错率最低。宋江也知道，不论是自己，还是指望梁山的兄弟，打家劫舍还行，指望割据州府，像方腊那样建个新朝廷，他们还真没那个本事。所以宋江一口一个忠义，其实不是他不想当皇帝，而是他很有自知之明，知道自己当不上皇帝。
第三，招安。宋江不想等着被朝廷消灭，当然也知道自己没本事建立新朝廷。所以，宋江能做的，就是招安——让朝廷意识到梁山的厉害，于是招安。这样，自己和梁山的兄弟，也算有了一个出路，一条光明大道。
吴用作为一个学究，一个还希望自己能有个光明前途的人，他当然也意识到了这些。因此，宋江的招安主张，吴用当然积极支持。吴用其实也知道当丞相好，但他也很现实，知道招安是最靠谱的路。其实，吴用的选择，和现如今姑娘找对象一样：最起码，小伙子即便没有家底，也该让人看到希望。
