项羽手下五大将中，钟离昧和龙且都是来自朐县，这两人也都对项羽忠心耿耿。不过，钟离昧等大臣对项羽忠诚，项羽却中了陈平的离间计而疏远他们，导致他们纷纷出走。
在最终的垓下之战打响前，失去项羽信任的钟离昧逃出了楚营，并于项羽败亡后投奔了韩信。高祖七年（前201），有人举报韩信谋反，为了证明忠心，韩信准备*掉钟离昧呈上其头，钟离昧得知此事后悲愤交加，于是自刎而死。
项羽的第四位大将是英布，英布最初是跟随项梁起义，项梁去世后，他才跟随了项羽。在项羽手下，英布多次击败秦军，因此在秦灭亡后被项羽封为了"九江王"。
不过，等到楚汉交战时，英布当了骑墙派，他先是多次找借口拒绝帮助项羽，后来在随何的劝说下选择了投靠刘邦。在英布的帮助下，刘邦取得了楚汉之争的胜利，但虽为功臣，却又同时是降臣，是被刘邦提防和戒备的异姓诸侯王。
高祖十年（前197），为汉朝建立立下大功劳的淮阴侯韩信受诛，没过多久，大将彭越又因为吕后陷害而被诛灭三族。眼看越来越多的异姓诸侯被*，英布内心也是十分惶恐，于是他暗中调集部队防备意外。
偏偏这个时候，英布怀疑小妾与部下贲赫私通，贲赫为求自保向刘邦举报说英布造反。结果，英布一不做二不休选择了发动叛乱，但最终兵败被*。
最后，项羽的五大将还剩虞子期，此人是小说中虚构的人物，是项羽爱妾虞姬的堂弟，书中他战死于垓下之战，算是陪项羽走到了最后。
总而言之，项羽手下五大虎将两个在他自刎前就去世了，两个活下来但最终还是结局悲惨，只有季布算是得到了好下场。
