曾志伟不仅参与投资，还亲自担任主演，并一改搞笑戏路，在电影中第一次说出深沉的台词——“我这一生最大的失败，就是爱上了大海，它让我不能脚踏实地。”
到了1992年，他凭借这个角色拿下当年金像奖最佳男主角。
当年的港片，格局已变。邵氏退出，新艺城分崩，永盛冒头，曾志伟却毅然和陈可辛等人组建了“UFO”，发誓要给香人拍点不一样的东西。
到这时候，他早已不是当年球场上的无名小卒，而已经晋身为可以自立门户的港片大佬。
一个广为流传的说法是，当年还未出道的刘德华曾经在早晨六点去给曾志伟理发。曾志伟对刘德华说：你懂得吃亏，不忘旧，以后肯定有前途。
曾志伟看人从来很准，但他更善于看的是时势，没有早一步，也没有晚一步。
港片新的变局，又让他赶上了。
此时远在加拿大的曾国祥得知，父亲凭《双城故事》拿到人生中第一个金像奖影帝，开始对父亲的电影有“改观”。当然更重要的是，他第一次记住了影片导演的名字——陈可辛，日后这个名字，将在曾国祥的生命里反复出现。
不管港片起起落落，曾志伟始终屹立不倒港片真正由盛转衰的节点，出现在1992年，繁华之下，其实已经满目危机。
最大的问题是：自我重复、跟风成风。
而曾志伟担任老板的“UFO（电影人）制作公司”却在1993年开拍了《风尘三侠》，让梁朝伟扮光头。接下来是《新难兄难弟》，带港片重回七十二家房客的时代。
与此同时，1995年，曾志伟正式为TVB主持《奖门人》系列综艺节目，从此开创了港式综艺荤腥不忌的游戏风格，也令其谐星的形象继续深入人心。
但这个绝顶聪明、始终能洞察潮流之先的人，当然不会对女儿曾宝仪写给他的信视若无睹，连女儿都建议她演些“不一样”的角色，别只是搞笑了，他当然开始担心自己的喜剧形象在荧幕上被定型，开始寻找一些不同的角色。
1996年，他看到了陈可辛的电影剧本——《甜蜜蜜》。
据曾志伟说，当时看剧本时就很喜欢那个黑社会老大的角色，但最初却不好意思开口，因为自己外形难以让观众信服“张曼玉没跟黎明却跟了曾志伟”。
然而正是这个演绎生涯中第一个黑社会大哥角色，为他拿下了又一座金像奖最佳男配角。
