1996年，黄伟文为杨千嬅的第一张专辑填词，两人成为好友。
2000年，杨千嬅进军影视界，黄伟文说只要是杨千嬅的电影他不要片酬也去演。也从这一年开始，黄伟文用心为杨千嬅写的歌一次次输给了林夕，一直都没成为她的专辑主打歌。
2005年，千嬅的新专辑里，林夕的《烈女》再一次压过黄伟文的《超龄》，烈女从此以后成为千嬅的形象代言，而《超龄》甚至连第二主打都不算。正巧他们又因催告爆发了一次争吵，千嬅扬言要请黄伟文出局，直接让林夕包碟。黄伟文忍无可忍，二人就此决裂。
同年，黄伟文十年选出版。
“其实我一直怀疑杨小姐不曾喜欢过我为她写的歌词，那些道谢，直觉上都是客套话。但是一直不太喜欢却一直采用，也许才是种更伟大的包容。而我，真的，都尽了力了。”
2005年底，两个人各自举行了自己的入行十周年音乐会。 黄伟文杨千嬅均未参加对方的音乐会。
2006年，黄伟文找了和杨千嬅同年同月同日生的Eric作曲，委托杨千嬅的好朋友陈奕迅唱《最佳损友》。Eric和杨千嬅说，这首歌你要好好听。据说她有天在车里听电台切到这首歌，泣不成声。
但是命运入面 每个邂逅
一起走到了 某个路口
是敌与是友 各自也没有自由
位置变了 各有队友
问我有没有 确实也没有
一直躲避的藉口 非什么大仇
为何旧知己 在最后
变不到老友
不知你是我敌友 已没法望透
被推着走 跟着生活流
来年陌生的
是昨日最亲的某某
早知解散后 各自有际遇作导游
奇就奇在 接受了 各自有路走
却没人像你 让我 眼泪背着流
严重似情侣 讲分手
有没有 确实也没有
一直躲避的藉口 非什么大仇
为何旧知己 在最后 变不到老友
不知你又有没有 挂念这旧友
或者自己 早就想通透
来年陌生的 是昨日 最亲的某某
总好于 那日我 没有
没有 遇过 某某
2010年，杨千嬅和丁子高在香港补办婚礼。杨千嬅犹豫着二人现在的关系，但想起之前的承诺，还是给黄伟文发了邀请函。
2010年12月21号，杨千嬅的婚礼，黄伟文凌晨发微博：他郑重置办了一身名牌着装，从领带到皮鞋逐个介绍，只字不提要赴什么约。领带是千嬅最爱的紫色。
婚礼上，黄伟文突然出现。 杨千嬅当场激动得哭了出来： “他祝我幸福，说我应该得到的，以后要开心了，我就忍不住哭了。”
妆全哭花了，化妆师花了半小时才把妆重新补好。
12月22日，杨千嬅发博：“......昨晚很累很开心很感动.......一位朋友突然出现，我哭了。有发生过.....一生难忘。Y”
黄伟文将微博简介改成：我抱住最好友人 点上幸福香薰 大家都不缺席 已经感激到震
只是多年的隔阂，难以破镜重圆。2011年黄伟文写给王菀之的《最好的》，好像是在隔空喊话杨千嬅。
画
锁到密室下
绝世好作品 结果 全面壁吧
灵魂完全白费 明月从夜空跌下
难忘对他
枉花的气力吗
流金的岁月吗
你不明白最动人的创造
永远下场一样 给糟蹋吧
他
不太值得吧
但你将最好那些全赠他吧
同年，杨千嬅在访谈节目中说，自己在等待着黄伟文再为她写词：
“填词这件事必须要自发的才行。得不到歌词也不代表她不喜欢他或者不尊重这个朋友，而作为一个朋友也不应该只是“你有好的词给我”才可以成为朋友。朋友是一辈子放在心中，不会忘记，也不会改变感觉。”
2012年，黄伟文在红馆开作品展，杨千嬅*五个月。他邀请了她，不知道她是否会来，但每天都早晨起床去找紫色的婴儿车。最后在演唱会开始前两天的下午，终于找到了。
杨千嬅来了。挺着孕肚穿着平底鞋，唱了他为她写的《勇》《野孩子》《可惜我是水瓶座》
唱完，黄伟文穿着紫色西服抱着紫花推着紫色婴儿车向她走过来，二人世纪一抱，相拥哭泣。05-12年，长达七年的友情僵持被打破。随后二人拥抱着落下升降台，陈奕迅唱着《最佳损友》登场。“朋友，我当你一秒朋友。朋友，我当你一世朋友。”
2014年，黄伟文时隔九年再为杨千嬅填词，《最好的债》
林夕曾经为杨千嬅填词《杨千嬅》
如果想照耀万人 请加点信心
如果想抱住情人 请吸取教训
如果想快乐做人 请敲敲你心
如果可磊落做人 你会更吸引
但是我永远爱你
2017年，黄伟文为《春娇救志明》电影填词《余春娇》
幸福得不敢相信
为何连幸福都不敢相信
被爱宠获得一生的欺哄
这恩惠很重 也许要更勇
幸福得不敢相信
然而能幸福请假装相信
热恋中 错亦照冲
捱到这里 已超过英勇
神造了春娇 总有张志明
谁若未碰到 亦要相信
可能人到了一定年龄就是想和老友和解，希望每对出现隔阂渐行渐远的好友最后的结局都是《最好的债》。
