在港口为远征船队送行的 曼努埃尔一世
公元1515年，麦哲伦公开向国王曼努埃尔发出请求，希望王室出资为其组建专门的冒险船队。自己则将深入南洋腹地，为葡萄牙提升在香料群岛的控制力度。但与当时通用的流程不同，麦哲伦希望率船队向西航行，进而完成史无前例的环球之旅。此举不仅是要超越哥伦布等邻国竞争者，也会对依赖好望角航行的国内贵族形成冲击。因此，国王否决了这个看似没有必要的畅想，并且让他提前回家退休。
兼任西班牙国王与神圣罗马皇帝的 查理五世
两年后，走投无路的麦哲伦转投邻国门下。由于自己曾在非洲、阿拉伯半岛、波斯和印度的服役经历，很快就被西班牙王室看重。已经荣登神圣罗马皇位的查理五世，决定为他的计划出资买单，以便打破葡萄牙在东方地区的贸易垄断。麦哲伦这才得以美梦成真，在1519年率船队驶出塞维利亚港。
麦哲伦的旗舰 特立尼达号
1521年3月16日，麦哲伦和他的船队成功横渡太平洋，抵达了位于菲律宾中部的萨马岛。在此之前，这支由5艘船、265名成员组成的远征队，已经因补给困难、疾病和内讧而损失惨重。虽然勉强保住了其中的3艘，却难以对人员损失进行弥补。若非及时途径马里亚纳群岛并发现了菲律宾，可能最终都会因败血症等顽疾而全军覆没。好在当地土著君主较为和善，最终引领他们穿越复杂的群岛间航线，抵达他们在亚洲的第二站--宿务。
麦哲伦船队的前半程航行线路
或许连麦哲伦本人都不会想到，作为地区最主要统治者的2位拉贾，都对自己的不请自来非常热情。不仅同意和西班牙帝国结盟，还率领麾下附庸一同皈依了天主教。事实上，这样的选择并非没有道理。因为仅从名字就能判断出，他们是比较典型的印度教文化信徒。但西面的婆罗洲与南方的香料群岛，都已成为穆斯林势力的天下。即便开发不完全的北方大岛吕宋，同样有文莱穆斯林建立的马尼拉前哨站。因此，他们就有充足的动力倒向麦哲伦，以便借基督徒之手来求得自保。
