这种情况下，经常请一个女人吃饭可能表示这个男人对这个女人有兴趣或者对她有好感。
请女人吃饭可以是一种示好和表达关心的方式，是希望能够进一步接近并建立良好的关系。
同时也不能排除只是单纯的友好邀请，并无其他含义。
需要具体情况具体分析。
一个男人经常请一个女人吃饭，会有很多种情形，1.这个男人可能有求于这个女人，希望拉近与其之间的关系，希望从她哪里得到帮助，来帮忙解决他的一些事情。
2.有可以男女之间是很好的朋友，关系比较好，想向她倾诉。
3.男人想追求女生，希望能通过请吃饭来拉近彼此之间的关系，最终能够追求到自己喜欢的女生。
