祝允明学习书法可是有着得天独厚的条件，他出身官宦世家，其外祖父徐有贞擅长行草，祝允明两岁起就与他生活在一起，直至祝13岁时徐有贞去世，其间他肯定得到不少外祖父的指点。
后来祝允明娶了老婆成了家，其老丈人李应桢又是当时有名的书法家，祝又跟从老丈人学书十多年。
祝允明的书法，总体而言，有以下特点：
1、对线条的驾驭能力。深厚的临池功底，让他书法的线条精准而有力度，圆润而不失厚度。
观其小楷，线条深得钟王精髓，平静质朴又不失流动，给人以静谧之感，同时又具欧体的瘦硬挺拔，颜体的厚重宽博和褚遂良的飘逸灵动。
他的狂草线条多以迅疾的笔势，擒纵合度，一挥而就，运动感极强。
2、对节奏的掌控能力。通过书法的线条，我们更直接地感受到的不是物象，而是优美生动的韵律美。
欣赏祝允明的任何一件行草书，特别是其独具特色的大幅狂草，从其曲折波动、盘绕往复、跳跃交错、疏荡聚散的动态线条中，不难领略到一种美的韵律和节奏。
3、祝允明诸体皆精，尤擅小楷与狂草。其小楷精致典雅，深得晋人之法又能时出己意，用笔上有伸有缩，从而得含蓄与开张融于一体；字形结构上则竭力安排曲直长短、斜正疏密。他的狂草上追晋唐，体清神爽，狂而不怪。
祝允明，这位一生不得意的文人，与唐伯虎等人意气相投，狂放玩世，又喜写诗作文，崇尚魏晋风流，在吴门一派中，算是最具文人特质的一位。
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祝允明是继草圣张芝、张旭、钱怀素之后狂草史上的第四座高峰！他的狂草自由狂放桀骜不驯空前绝后，淋漓尽致地展现出狂草大道无为的最高境界！
