芳香烃与苯的同系物怎么判断,芳香族化合物还有苯的性质吗

首页 > 体育 > 作者:YD1662024-01-15 20:21:52

乙苯

1872年凯库勒假定苯环中的双键不是固定的,双键和单键的位置在不停地迅速互变,即结构a和b迅速互变:

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但是对于苯不容易起烯烃所特有的加成反应仍缺乏合理的解释。

1931年美国化学家鲍林提出:苯是两种凯库勒式的共振杂化体,它的碳-碳键不是正常的双键,也不是正常的单键,而是介于双键和单键之间的一种键,共振杂化体的能量比a或b低,这就是说,苯的分子只有一种。

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苯乙烯

实验测定证明:苯分子中6个碳原子在同一平面内,碳-碳键的长度都是139.7皮米,在C-C和C=C的键长之间。

根据分子轨道理论,苯分子中每个碳原子以杂化轨道与相邻的两个碳原子的杂化轨道互相重叠,并以杂化轨道与氢原子的轨道重叠,形成分子的骨架;6个碳原子上的轨道在侧面相互重叠,形成包括6个碳原子在内的键,苯的电子云是一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此后来也有用c表示苯结构的。

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萘、蒽的结构则用d和e表示。但萘分子中并没有两个孤立的苯环,它的10个碳原子上的轨道在侧面互相重叠,形成包括10个碳原子的键,它的电子云是一个整体,分布在环平面的上方和下方。

因此用d表示萘的结构,容易误解为两个六电子体系,即一个圈代表6个电子,两个圈共12个电子。现在,较多的文献中还是用单、双键来表示单环和多环芳烃的结构。

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