人到中年回首往日，高晓松从没对走过的路感到遗憾。“年少就该轻狂、就该挥霍、就该不靠谱。未来你有很多年可以很成熟，年轻的时候就该让自己年轻。”
不用别人来告诉他什么是对、什么是错的，他心里门儿清。
一群人拉帮结伙的规定一种调调，说“这个才是好的、对的，其他都不对”，这是他最烦的。
“不要怕被人鄙视，有各种调调这个世界才更有意思。”
“我没有任何要为自己辩护的，我有的全部都是忏悔。”2011年高晓松因酒驾引四车追尾被刑事拘留，在庭审现场他面容憔悴的“自辩”。
律师提出减刑要求，“血液化验单上3个签字的人都没有检验师执照。”他拒绝了：“有没有执照我也喝醉了。”
高晓松被判刑拘半年，娱乐圈一片哗然，铺天盖地的冷嘲热讽迎面砸来。
已有极广受众的他，就连往日话里的小漏洞都恨不得被揪出来上纲上线，那首“同桌的你”也被网友们拉出来恶搞成“醉驾的你”。
宴笑友朋多，患难之交寡。
在入狱期间，高晓松导演的《大武生》电影即将上映，他打电话求助了很多朋友帮忙宣传，北京捧场的极多，但在上海的朋友里只有韩寒去替他“站台”了。
上海首映当天，韩寒在山东有车赛，刚比完还没来得及捯饬自己，他就直奔首映现场。
“韩寒是几个人里最不喜欢社交的，但那天就他一个。”提起这段往事，高晓松停了两秒没说话。
韩寒的电影上映，高晓松给他作曲了《飞驰的人生》，而《晓说》这个节目的名字，是韩寒起的，之前高晓松想起名《闲得蛋疼》来着。
高晓松是个极其感性的人，陪他度过青春岁月的兄弟也同样义气得很。
从狱中出来后，老狼给他汇了10万元，就像他曾经说过的那样：“晓松你每天大手大脚的，哪天没人养你了我养你。”
