为了打消心中的郁闷，杜丽娘决定游后花园。游后花园中，从未到过后花园的杜丽娘初见这大好春光，便道：“可见我常一生儿爱好是天然。”表明自己应当遵循本性，而不是被压抑。面对这姹紫嫣红的春色，春心萌动的杜丽娘发出了：“吾生在宦族，长在名门。年以及笄，不得造成佳配，诚为虚度青春”的悲痛感慨。通过游园发出的感叹，抒发杜丽娘心中被压抑的真实想法，通过这些叹息，为寻梦而死做铺垫。
由于现实的种种无奈，杜丽娘意识到自身向往的那种美好的爱情根本无法在现实中实现，所以便有了梦境的出现。
在梦境中，杜丽娘梦见了柳梦梅，并且在这个短暂的梦里实现了自己所向往的理想爱情，得到了暂时的欢乐。梦醒后，杜丽娘意识到自己在梦中的理想爱情，是无法实现的。在封闭的生活环境和严酷的伦理道德并不允许她将自己的渴望付诸于行动。在现实中无法实现的愿望，只能到梦境中追求。
在痛苦的思念之下，杜丽娘再次回到后花园寻梦，苦寻无果，无奈叹息道：“似这般花花草草由人恋，生生死死随人愿，便酸酸楚楚无人怨”。待打并香魂一片，阴雨梅天，守的个梅根相见”她向往如花草般的自由，但是事与愿违，杜丽娘在现实中无法拥有如此自由的生活，到后花园辛苦寻觅也找不到那个让她拥有短暂欢乐的梦境，无奈之下只能通过倚靠梅树表达自己对美好的梦中之感的思念。
在游园惊梦这个片段中，杜丽娘第一次游园梦遇柳梦梅后，便苦苦相思而导致香消玉殒，形容瘦损，正所谓“情不知所起，一往而深。生者可以死，死可以生”。杜丽娘在梦境中获得了心仪的爱情对象，满足了自己对爱情的渴望。在现实中经历苦苦相思之痛之后，才明白到现实与梦境的巨大落差，在痛恨与无奈之中，唯有耗尽生命。因梦而亡，杜丽娘通过为情死对自己情感的肯定与迷恋。
“情”分为超越生死的 “至情”、纯情 “贞女”、终身相守的 “夫妇之情”等几个类别。
杜丽娘的情是至情，她的至情不仅仅表现在她为情死，对爱情矢志不渝、不屈不挠的追求，更是表现在超越生死的界限。
在第二十三出《冥判》中，身为鬼魂的杜丽娘在面对判官的审判的时候，坚决地说出自己是因梦而死，并且恳请判官帮忙查明此生为何遭遇如此伤感之事。生前因梦而死，生后杜丽娘对这个梦依旧还在意，说明她对这段感情的痴迷程度。正所谓做人有情，谓可胜数，做鬼有情，实属难得。
通过判官帮忙查明了杜丽娘与柳梦梅有姻缘之分，更加坚定了杜丽娘这份至情，她走上了寻找柳梦梅的漫长之旅。
在第二十七出《魂游》，当她魂游到当初二人梦中幽会之地的时候，发出：“生生死死为情多，奈情何？”的悲叹，杜丽娘感慨自己不知为何情起，但却情深如此。
在第二十八出《幽媾》中，杜丽娘接近柳梦梅丝毫没有生涩之感，反倒显得更大胆了，正如文中所说的：“敲弹翠竹窗栊下，待展香魂去近他。”说出：“妾千金之躯，一旦付与郎矣，勿负奴心。每夜得共枕席，平生之愿足矣。”的誓言。
