不过，对囚犯们来说，最难熬的也许不是逼仄的居住环境，不是岛上的吃食，也不是繁重的劳作，而是远岸繁华的旧金山。
如果说恶魔岛是黑暗肮脏的地狱，那对岸的旧金山就是令人向往的天堂。哪个囚犯会抵挡得住“近在眼前”的自由的诱惑？
也许是受不了这种“触不可及”的折磨，恶魔岛囚犯的逃狱愿望极其高。从1934年至1963年，恶魔岛监狱运行的30年时间里，曾有80名犯人企图逃离，大多数都以失败告终。
有人采访过一位在恶魔岛工作了29年的狱警，狱警披露说，30年间，恶魔岛的囚犯们做过无数次越狱尝试，都没有成功过……除了1962年6月11日那次，三名囚犯（也就是电影《逃出恶魔岛》的三位主角原型）在岛上神秘消失了……他们极有可能是越狱成功的，但其越狱手法至今仍是个谜。
创造“不可能的越狱事件”的是弗兰克·莫里斯、约翰·安格林和克拉伦斯·安格林。
弗兰克·莫里斯出生于华盛顿，幼年时便父母双亡，被寄养在别的家庭。他人极其聪明，但因为得不到良好的教育和人生指导，醉心于毒品买卖和枪支非法交易等来钱快的犯罪路子。1960年时因为偷窃，数罪并罚被送进了恶魔岛。
约翰·安格林和克拉伦斯·安格林两兄弟是弗兰克·莫里斯的狱友，出生于一个有13个孩子的大家庭，父母都是在农场工作的贫困移民。因为疏于管教，长大后的安格林兄弟加入了一个抢劫团伙，不久后便因为抢劫银行入狱，后来因为多次越狱记录于1960年被投入了恶魔岛。
和其他囚犯一样，弗兰克·莫里斯、约翰·安格林和克拉伦斯·安格林入狱的第一天就想着如何逃出去。
但恶魔岛远离海岸，四面环水，防守更密不透风，号称是世上最难逃脱的监狱，要逃离谈何容易？且不说缺乏作案工具和看守环伺，就足以让囚犯们打消越狱的念头。即使侥幸逃到海边，凶狠的鲨鱼与变幻的海风也能轻松阻拦下任何“漏网之鱼”，从无败绩。
1937年，曾有两名囚犯趁着轮胎修理的机会，打破窗户逃走。因为是突然暴起，两人突围成功，但逃到海边时却发现没招了。想到被抓回去的后果很可能是关死禁闭变得疯狂，两人毅然选择跳海。后来警卫出海调查，发现那两名囚犯根本没游多久就体力不支沉入了海底，葬身鱼腹。
可即便有那么多前车之鉴，恶魔岛的地狱式生活还是让弗兰克·莫里斯、约翰·安格林和克拉伦斯·安格林抛下一切，决定想方设法逃离。
那么，哪里才是恶魔岛的“弱点”？胆大心细的弗兰克·莫里斯开始计划逃生路线。
挖地道是行不通的，因为恶魔岛四面环海，把地底挖穿了也潜浮不出去。
绞尽脑汁想了数个月之后，三人想出了一个理论上行得通的计划：经过二十几年的海风侵蚀，监狱的土墙都比较松软了。他们可以想办法事先将各个小单元的通气管道挖通，再通过加宽的通气管道进入工具走廊，然后打开通风井爬上屋顶，最后从屋顶下来逃向海湾，渡过大海。
理论上，这是一个相当完美的计划，可摆在他们面前的还有一系列难题要攻克：挖通通气管道的工具如何得来？挖出来的泥土如何处理？如何躲开监守的巡查“施工”？到达海湾后如何渡海……
