刚刚打败了莫利亚，但让大家没想到的是，岛上出现了另外一个七武海“巴索罗缪.熊”，为了保护大家，索隆接受了他的条件，用自己的命去换大家的命。熊把路飞所承受的伤害提取出来让索隆承受，承受了路飞所有伤害后的索隆几乎丧命。
4.路飞大战麦哲伦
为了解救艾斯，路飞来到海上监狱并和监狱署长麦哲伦展开大战，可是麦哲伦的果实能力实在太过变态，打的路飞毫无还手之力。最后路飞被麦哲伦的剧毒弄成了上面这幅样子，这应该是路飞所有战斗中最接近死亡的一次，如果没有“伊万科夫”的治疗的话，路飞早就被毒死了。
5.路飞被赤犬追*
顶上战争中艾斯死后赤犬还是不打算放过路飞，就算是在基平的保护下路飞还是被赤犬重创打穿了胸膛。如果不是罗及时出现的话路飞恐怕会有生命危险，还好罗本身就是一名手术医生，在他的帮助下路飞再一次死里逃生。
6.德雷斯罗萨大战
虽然德雷斯罗萨的战斗并不是路飞伤的最重的一次，但无疑是最激烈的一次。和路飞一样，多弗朗明哥也是霸气使用者，面对实力强大的多弗朗明哥，路飞第一次开启了四挡，四挡的路飞实力瞬间上升了一个档次，就算是让人生畏的大海贼多弗朗明哥也败在了路飞的铁拳下。
