2、败于巨象，掉落大海
刚刚败给海军的杰克，没有吸取到教训，企图攻击巨象，以对付其背上的毛皮族。巨象受伤，在得到桃之助的反击命令后，巨象用它巨大的鼻子，只一击就击毁了杰克的所有船只，杰克被打落大海。
3、败于阿修罗童子，被砍了一刀
被巨象打落大海的杰克，得救后回到了和之国，职位是和之国九里村的地方总官。为了寻找草帽路飞，杰克来到了破落镇，却遇到了盗贼酒天丸（阿修罗童子）。双方话不投机半步多，直接开战，酒天丸一刀砍伤了杰克。
4、释放毒气，战胜犬岚公爵和猫蝮蛇老大
为了寻找和之国武士雷藏，杰克率领部下袭击了毛茸茸公国。杰克和使用“车轮战”的犬岚公爵、猫蝮蛇老大，不眠不休大战了5天5夜。后来，杰克释放了凯撒制作的毒气“KORO”，毛皮族几乎全部中毒倒地，还砍断了犬岚公爵的左腿和猫蝮蛇掌柜的左臂。
杰克出现到现在，虽说实力不俗，但战绩不佳。
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