2008年的第一周，恐怖三桅帆船篇拉开帷幕。同年3月，基于磁鼓岛篇的剧场版《绽放在冬季的奇迹之樱》也于日本本土上映。尾田担任了这部剧场版的原案，并亲自修改了故事情节。《奇迹之樱》虽然故事基于磁鼓岛篇，但是采取了“what if”的平行世界模式。在这部剧场版中，草帽团的海贼船已经升级为桑尼号，弗兰奇和罗宾也已成为草帽团的成员，而薇薇公主则没有登场。除了时间线的改动以外，尾田荣一郎还为本作新增加了一名敌方主要角色。
《奇迹之樱》上映后不久，TV版动画的导演再度发生更换，剧组内的分集导演之一宫元宏彰接替境宗久，成为了《海贼王》TV版动画第三任导演，而境宗久则被尾田指名担任下一部剧场版《强者世界（Strong World）》的导演。《强者世界》是首部尾田全面参与的作品，尾田在这部剧场版中担任了制作总指挥一职，不仅亲自编写了剧本，并且在前期企划阶段扮演了非常重要的角色。
在结束了恐怖三桅帆船篇后，《海贼王》动画于2009年进入了肥皂泡群岛篇。这一篇章中 “超新星十一人”、雷利、天龙人相继登场，《海贼王》的世界观也进一步扩大。与此同时，草帽团与遇到了前所未有的危机，被当时尚未揭开真实身份的七武海“暴君”大熊拍散到世界各地。
路飞流落到女儿岛后结识了“女帝”博雅·汉库克，并在汉库克的帮助之下来到了关押艾斯的海底监狱。自此，动画正式进入海底监狱篇，此时是2009年10月。也正是在这一篇章中，《海贼王》的主基调悄然转变，并开启了作品第一部的最高潮。
2009年12月12日，剧场版《强者世界》上映，成为了《海贼王》这部作品的又一个转折点。
2010-2014
随着《强者世界》的上映，加之原作波澜壮阔的展开，《海贼王》的人气被推向了空前的高峰。原作漫画销量与TV版动画收视率均陡然上升。而随之而来的顶上战争篇则是一个令无数海迷难忘的篇章。在这一篇章中，海军、七武海、四皇等各方势力全面登场，上演了一场惊天动地的巅峰决战。然而，路飞最终没有成功救出他的哥哥，艾斯与白胡子在这场战争中相继离世……
2011年9月25日，在顶上战争篇结束之后，持续了12年之久的“生存之海：超新星篇”播放了最终话（第516话），《海贼王》TV版动画第一部正式结束。次周，“最后之海：新世界篇”开播，动画也进入了被称之为“两年后”的第二部。当路飞和伙伴们经过两年时间的修炼并于肥皂泡群岛重新集结之后，紧接而来的是2011年12月开始的鱼人岛篇与2013年1月开始的庞克哈萨德篇。
从2012年4月7日开始，经过高清化处理的“特别版”于富士台播放，为期一年。这一版本将4:3时代的动画进行了高清化处理，并以16:9尺寸作为标准对画面进行了裁边。 “特别版”一经播放就取得了良好的收视率，进一步证明了《海贼王》的高人气。虽然这一“特别版”只播出了一年，其他4:3时代的动画剧集后来也进行了同样的高清化处理，而处理后的版本也成为了海外正版动画前206话的标准版本。
同年12月15日，剧场版《最强之敌（Z）》在日本本土上映。本作是由尾田亲自担任监修的“FILM”系列的第二作，并由东映的人气与实力兼具的长峰达也担任本作的导演。本作塑造了一名被称为“黑腕”泽法的悲剧角色，并对海贼世界中的海军势力着墨甚多。另外，本作酣畅淋漓的打斗画面也让观众大饱眼福。《最强之敌》在日本本土最终斩获67.8亿日元的票房收入，这一纪录至今仍未被打破。
可惜的是，虽然《最强之敌》以出色的质量在日本本土大热，中国大陆的海迷却没有机会在电影院观看这部作品。实际上，《海贼王》TV以及剧场版动画在当时一直没有被官方引进至中国大陆。不过几个月后的2013年5月，搜狐与东映动画联合宣布《海贼王》TV版动画在中国大陆的独播权由搜狐取得，动画版《海贼王》终于在中国大陆“落了户”。
长达两年半的德雷斯罗萨篇于2014年开始，而这一年也是《海贼王》动画15周年。作为纪念，2小时特别篇《3D2Y》于8月播出。与大多数总集篇性质的夏季2小时特别篇不同，《3D2Y》的故事完全原创，并由尾田荣一郎设计了地方主要角色的形象。
