进入演艺圈初期，佘诗曼被一位大人物追求，日日送宵夜、接下班，她动摇了。然而对方大她19岁的年龄差，又让她回到了现实。
察觉到对方想要结婚的念头后，佘诗曼明言自己不愿放弃演艺事业，彼时她饱受演技差的恶意评价，对方完全无法理解。她不想浪费两个人的时间，直截了当地拒绝。
斩断情丝的她一心扑在演戏上，当和张智霖合作的《十月初五的月光》爆火后，人红是非多，插足他人恋情的争议伴随而来。
那时，袁咏仪和张智霖正在热恋，张智霖却屡屡当着媒体否认二人的婚讯。袁咏仪参加电台节目，喊话让喜欢张智霖的某人死心，“就算不要我，都轮不到你！”
又有知情人士爆料，袁咏仪时常去探班，只为监督男友。佘诗曼被顶上风口浪尖，她先是与小两口保持距离，连电影宣传都注意着分寸，随后与靓靓交好。
袁咏仪几度解释，亲自上节目澄清这场是非与佘诗曼无关，佘诗曼才算是摆脱“小三”头衔。
2002年，她与陈浩民合作，进而相恋。起初总是被拍到一起出行甚至开房的二人不肯承认这段恋情，但随着大尺度的“情欲通话录音”被狗仔曝出，双方默认。
恋爱四年，他们多次传出订婚传闻，陈浩民也曾公开求婚。但TVB的高层和身边的朋友却非常不看好他们，经常流露“劝分”言论。
旁观者清，双方终究抵不过时间的磋磨，一向花心的陈浩民旧态复萌，与多名女星以及助理暧昧，佘诗曼不再留恋，主动抽身而退。
之后，她总是被传出和一同拍戏的男演员因戏生情，真真假假，其中只有和郑嘉颖的一段绯闻最值得大家琢磨。
佘诗曼与其合作《法证先锋2》时就传出了绯闻，到合作《宫心计》时几乎所有网友默认他们已然在一起。
