1999年，余男即将从学院毕业的这一年，遇到了她生命中的贵人，这个人就是导演王全安。
当时王全安正准备筹拍一部电影，所以来到北影找适合出演的女主角。
刚进校门，就碰到余男跟两位老师顶嘴吵架，他觉得这个女生挺特别，很少有女生这样表达自己想法的，而作为一个演员，最重要的本质就是敢于表达自己。
于是，王全安一眼就相中了余男，正巧余男刚毕业，两人一拍即合，余男成为王导电影《月蚀》当中的女主角。
这部电影耗时两年，作为自己人生第一部处女作，余男不敢有任何懈怠，全身心地投入到创作人物当中，她认真的工作态度，让王全安倾慕不已，两个人配合的也越来越默契，从彼此欣赏，渐渐衍生出了些许暧昧。
所以，这部作品，不仅仅是余男的处女作，也相当于两个人的定情之作。
2001年，电影《月蚀》横空出世，余男一举成名，摘下了法国杜威尔电影节上的最佳女演员奖。
在此之后，她跟王全安的合作也越来越紧密，2007年，两人合作的电影《图雅的故事》，将第57届的金熊奖捧到了手中，在外媒的镜头下，王全安一手拉着余男，一手捧着小金熊，两个人甜蜜的合影留念。
外媒对余男的评价是“她有一张很神奇的脸，即使在一条厚厚的红围巾包裹之下，依然无法阻挡她那张极具辨识度的 神彩 ，眼神中的坚定让人无法挪开关注的视线”。
掌声与鲜花，荣誉和肯定，让余男渐渐相信，原来自己长得还算可以，其实余男的相貌堪称 中西合璧 ，她有东方女性脸部柔和的线条，也有西方女性深邃的眼窝，性感的嘴唇。
外在条件固然是成功的必备品，但是演技却是一个实力派演员必不可少的利器。
经常与国际友人交流，余男意识到交流的重要，于是她利用闲暇时间，学习了英语和法语，由于语言交流越来越方便，余男在国际上获得的拍戏机会，反而比国内还要多。
余男不是一个喜欢交际的人，为了拍好一部戏，她会先去体验这个角色所处的环境。
在拍摄《图雅的故事》期间，她跑去内蒙古呆了三个月，平时看到小狗都害怕的宅女，在那里学会了驯服骆驼，怎样放羊。
