吴建飞记得很清楚，他第一次拍摄获得了300元的收入，当时是帮《北京青年报》拍摄了一张宣传照，结果报刊出来的时候，发现只有他的侧脸。
在当模特的时候，吴建飞获得的机会并不多，而且经常站在人堆里被导演挑来选去，没有自主权，也听过不少难听的话，受过不少打击。
直到06年，一场声势浩大的选秀彻底改变了他的命运。
06年在朋友的说服下，吴建飞报名参加了《加油！好男儿》，最初他对晋级并不抱什么希望，而且他的唱跳水平都很一般，海选的时候更是紧张到发抖，但因为长相神似周杰伦和金城武，一路过关斩将，收获了很多粉丝的喜爱。
但在晋级前三强时，受到了很多非议和谩骂，因为论人气和实力，淘汰的选手中都有比他更强的，但晋级的却是他，各种抹黑和莫须有的谣言随之而来，还有人说他是节目内定的冠军，但最后他只拿到了季军。
《加油！好男儿》这个舞台，也让吴建飞一炮而红，随后鲜花、掌声、名利都随着而来。
吴建飞参加《加油！好男儿》时，也在家乡引起了一阵轰动，他们还一直守在电视机前，发短信给他投票，他一下子从人人嫌弃的穷小子，成了县里无人不知的大明星，也让他的家人都过上了好日子。
他回家时还遭到村民围堵，他们都拿着照片让他签名，孝顺的他也给家里添置了新家电，给妈妈买了金项链，也承担起了妹妹上大学的费用，这时他爸爸也早已出狱，生活都向着好的方向发展，他也变得自信开朗了起来，短短半年的时间里，他的生活有了翻天覆地的变化。
