2000年,刘若英和黄磊、周迅合作了描写著名诗人徐志摩生平的电视剧《人间四月天》,饰演徐志摩的原配妻子“张幼仪”,成功塑造了这个既有传统的贤惠善良,又独立坚韧的女性角色,打开了自己在内地的知名度。
2001年,刘若英和陈好合作的《粉红女郎》电视剧,火遍大江南北,突破固有戏路,将一个颇具喜剧谐星色彩的“结婚狂方小萍”,塑造得惟妙惟肖,是整整一代人记忆里的经典角色。
2003年,刘若英主演《双瞳》获得金像奖最佳女配角。
2005年,刘若英主演了《天下无贼》。这是她首次成为内地商业大制作影片的女主角。该片票房大获成功,1.26亿票房位列年度前三名,更创造了各类名言警句不断。